2-bromo-4-phthalimidobenzaldehyde | 1313762-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-phthalimidobenzaldehyde
• CAS: 1313762-47-8
• 化学式: C₁₅H₈BrNO₃
• 分子量: 330.137
• InChiKey: LKVUIGJPAJOPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-phthalimidobenzaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 6-diphenylphosphinomethyl-3-methyl-2-aminopyridine 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-phthalimido-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  使用双功能催化剂体系进行烯烃的分子间和分子内加氢酰化。

  摘要：

  基于概念上创新的双功能P，N配体，已开发出铑催化烯烃分子间和分子内加氢酰化的有效方案。

  DOI：

  10.1039/c1cc10683j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-bromo-4-phthalimidobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用双功能催化剂体系进行烯烃的分子间和分子内加氢酰化。

  摘要：

  基于概念上创新的双功能P，N配体，已开发出铑催化烯烃分子间和分子内加氢酰化的有效方案。

  DOI：

  10.1039/c1cc10683j

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Fluorinated Isochromans via Iodine(I)/Iodine(III) Catalysis
  作者：Joel Häfliger、Olga O. Sokolova、Madina Lenz、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202205277

  日期：2022.7.25

  A chiral II/IIII catalysis platform is reported to facilitate the fluorocyclization of 2-vinyl benzaldehydes thereby generating novel fluorinated isochromans in a single operation (up to >95 : 05 d.r. and 97 : 03 e.r.). Not only does the benzylic fluoride shield an oxidatively labile position, X-ray analyses demonstrate that the [CH2-CHF] fragment functions as a stereoelectronic mimic of the O-CH(OR)

  据报道，手性 I/I III催化平台可促进 2-乙烯基苯甲醛的氟环化，从而在一次操作中生成新型氟化异色满（高达 >95: 05 dr . 和 97: 03 er .）。氟化苄不仅屏蔽了氧化不稳定的位置，X射线分析还表明[CH 2 -CHF]片段起到了O -CH(OR)乙缩醛基序的立体电子模拟物的作用。