4-methyl-N'-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 1623809-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1623809-02-8
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃N₂O₂S
• 分子量: 382.406
• InChiKey: WGMKBWOLKSLWSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 C₄₂H₆₂CoN₂O₆^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到(S)-5-(bromomethyl)-1-tosyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  阴离子手性Co(III)配合物介导的不对称卤环化——5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉的合成

  摘要：

  描述了通过 β,γ-不饱和腙和酮肟的催化卤环化合成具有叔立体中心的 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉的不对称合成。通过使用阴离子手性 Co(III) 配合物的布朗斯台德酸作为催化剂，以良好的收率和高对映选择性（高达 99% 的收率，97:3 er）获得了多种手性 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉。初步生物测定结果表明，几种异恶唑啉衍生物表现出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03456
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N'-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N和O中心自由基的有机光催化生成可实现烯烃的有氧氧化和双加氧作用

  摘要：

  TEMPO和光氧化还原的催化合作策略首次应用于将N-H和O-H键直接转化为N-和O-中心的自由基，从而实现各种β，γ的一般和选择性氧化自由基的氧化和双加氧作用不饱和的和肟。在该反应中，不仅将O 2用作末端氧化剂，而且还将其用作氧源。该方案为在无金属和温和的反应条件下有效地合成各种重要的合成和生物学重要的吡唑啉，哒嗪和异恶唑啉衍生物提供了有效的途径。机理研究表明，协同有机光催化系统通过两个单电子转移（SET）过程起作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602597

文献信息

• Iodine-mediated aminosulfonylation of alkenyl sulfonamides with sulfonyl hydrazides: synthesis of sulfonylmethyl piperidines, pyrrolidines and pyrazolines
  作者：Zhong-Qi Xu、Wen-Bo Wang、Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c9ob01847f

  日期：——

  aminosulfonylation of alkenyl sulfonamides was reported. Using iodine as the catalyst, TBHP as the oxidant, and sulfonyl hydrazides as the sulfonyl radical sources, a variety of sulfonylmethyl piperidines, pyrrolidines and pyrazolines were obtained in moderate to excellent yields.

  据报道，链烯基磺酰胺的氨基磺酰化。使用碘作为催化剂，TBHP作为氧化剂，磺酰肼作为磺酰基自由基源，可以以中等至极好的收率获得各种磺酰基甲基哌啶，吡咯烷和吡唑啉。
• Ambient-Light-Promoted Perfluoroalkylative Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones: Synthesis of Perfluoroalkylated Pyrazolines
  作者：Jing-miao Yu、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201701201

  日期：2017.11.2

  An ambient‐light‐promoted, metal‐free strategy for the direct perfluoroalkylative cyclization of β,γ‐unsaturated hydrazones is reported. This radical process has wide functional‐group tolerance, is performed under mild reaction conditions, and is operationally simple. The perfluoroalkylated pyrazoline products are obtained in good to excellent yields. TMG = 1,1,3,3‐tetramethylguanidine.

  报道了一种环境光促进，无金属的策略，可直接对β，γ-不饱和azo进行全氟烷基化环化。该自由基过程具有宽泛的官能团耐受性，可在温和的反应条件下进行，并且操作简单。全氟烷基化的吡唑啉产物以良好至优异的产率获得。TMG = 1,1,3,3-四甲基胍。
• Iodine(<scp>iii</scp>)-mediated intramolecular sulfeno- and selenofunctionalization of β,γ-unsaturated tosyl hydrazones and oximes
  作者：Jing-Miao Yu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7ob02892j

  日期：——

  A cascade radical cyclization/sulfenylation or selenylation of β,γ-unsaturated hydrazones and oximes was realized under mild conditions with phenyliodine(III) diacetate (PIDA) as the sole oxidant, leading to the construction of diversely functionalized heteroatom-containing pyrazoline and isoxazoline derivatives. This metal-free radical process is suggested to encompass a sequential C–N/O and C–S/Se

  在温和条件下，以二乙酸苯基碘（III）为唯一氧化剂，实现了β，γ-不饱和hydr和肟的级联自由基环化/亚磺酰化或硒基化反应，从而构建了功能多样的含杂原子的吡唑啉和异恶唑啉衍生物。建议这种金属自由基过程包括连续的C–N / O和C–S / Se键形成。
• Photocatalytic Generation of N-Centered Hydrazonyl Radicals:  A Strategy for Hydroamination of β,γ-Unsaturated Hydrazones
  作者：Xiao-Qiang Hu、Jia-Rong Chen、Qiang Wei、Feng-Lei Liu、Qiao-Hui Deng、André M. Beauchemin、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201406491

  日期：2014.11.3

  photocatalytic generation of N‐centered hydrazonyl radicals has been accomplished for the first time. This approach allows efficient intramolecular addition of hydrazonyl radical to terminal alkenes, thus providing hydroamination and oxyamination products in good yields. Importantly, the protocol involves deprotonation of an NH bond and photocatalytic oxidation to an N‐centered radical, thus obviating

  N中心的肼基自由基的可见光光催化生成已首次实现。该方法允许将肼基自由基有效地分子内加成至末端烯烃，从而以高收率提供氢化胺化和氧胺化产物。重要的是，该方案涉及NH键的去质子化和光催化氧化成N中心的自由基，从而避免了制备光不稳定胺前体或化学计量使用氧化剂的需要。
• Copper‐Catalyzed Domino Cyclization/Thiocyanation of Unactivated Olefins: Access to SCN‐Containing Pyrazolines
  作者：Fei Meng、Honglin Zhang、Han He、Ning Xu、Qin Fang、Kang Guo、Shujun Cao、Yun Shi、Yingguang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201901104

  日期：2020.1.7

  A mild and highly efficient Cu‐catalyzed cascade cyclization/thiocyanation of unactivated alkenes bearing hydrazones has been developed. A broad range of SCN‐substituted pyrazolines have been readily obtained in good to excellent yields with commercially available and very cheap Cu(acac)2 and NH4SCN. This present method provides a rapid, facile, and practical access to valuable pyrazolines with the

  已开发出温和高效的铜催化未活化的带有的烯烃的级联环化/硫氰化反应。可以很容易地以市售的非常便宜的Cu（acac）2和NH 4 SCN获得各种各样的SCN取代的吡唑啉，收率很好。本发明方法提供了具有重要的SCN官能度的有价值的吡唑啉的快速，简便和实用的途径，并且适用于克级。