2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide | 478849-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(2'-iodo-6'-methoxyphenyl)-N-methylacetamide；2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(2-iodo-6-methoxyphenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 478849-86-4
• 化学式: C₁₈H₂₂INO₄
• 分子量: 443.281
• InChiKey: CGRYLTMBEBICBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 杀鼠酮 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到8-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-1',4'-dioxa-spiroquinolin-2-one-[4,8']-dec-6'-ene
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内Heck环化的新颖且通用的合成途径，对蛇形精子生物碱进行正式的全合成。

  摘要：

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0712576
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(2-iodo-6-methoxyphenyl)acetamide 在 sodium hydride 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以86%的产率得到2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of galanthamine, analogues and derivatives thereof

  摘要：

  本发明涉及一种合成加兰他明及其衍生物和类似物的方法，其化学式为（1），其中R1为氢原子，R2为羟基，R1和R2组成=0，R3、R4和R5独立地为氢原子、羟基或（C1-C2）烷氧基，R6-11为（C1-C12）烷基、（CH2）nNR7R8或—（CH2）nN′R7R8R9，其中n为1到12，Z为两个氢原子或一个氧原子，X为氧、硫或氮原子，或—SO、—SO2或—NR6基团，其中R6如上所定义或为氨基保护基团。

  公开号：

  US20050065338A1

文献信息

• SYNTHESE TOTALE DE LA GALANTHAMINE, DE SES ANALOGUES ET DE SES DERIVES
  申请人：CENTRE NATIONAL DELA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1458724A1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US7109327B2
  申请人：——

  公开号：US7109327B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• USRE41366E1
  申请人：——

  公开号：USRE41366E1

  公开（公告）日：2010-06-01
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF GALANTHAMINE, ANALOGUES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE TOTALE DE LA GALANTHAMINE, DE SES ANALOGUES ET DE SES DERIVES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2002102803A1

  公开（公告）日：2002-12-27

  Procédé de synthèse de la galanthamine, de ses analogues et de ses dérivés, de formule (1) dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène, R2 est un groupe hydroxy, R1 et R2 forment ensemble =0, R3, R4, et R5 sont chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C2) alcoxy, R6, est un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C12) alkyle, un groupe -(CH2)nNR7R8 ou un groupe -(CH2)nN+R7R8R9 où n = 1 à 12, Z représente soit deux atomes d'hydrogène, soit un atome d'oxygène et X est un atome d'oxygène, un atome de soufre, un atome d'azote, un groupe -SO, un groupe -SO2, un groupe -NR6 où R6 est tel que défini précédemment ou est un groupe protecteur d'amine.