2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-ynoic acid | 17863-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-ynoic acid
• CAS: 17863-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QPGFKRNTWBMODG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-ynoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环加成中作为三原子组分的酰胺：一个未探索的化学反应空间

  摘要：

  虽然 1,3-偶极环加成似乎是一个研究的沃土，过去 60 年来开发的众多合成转化和由此产生的应用证明了这一点，但中性三原子组分 (TAC) 在 ( 3+2) 环加成仍然相对稀疏。然而，中性 TAC 具有巨大的合成潜力，因为它们与 π 系统的反应可以产生可用于进一步化学处理的两性离子环加合物。我们在此报道，炔酰胺是一类在过去二十年受到广泛关注的碳 π 系统，可以在与炔烃的热诱导分子内 (3+2) 环加成反应中用作中性 TAC，产生各种官能化吡咯。该转化被认为是通过吡咯鎓叶立德的中介作用逐步发生的，其中氮原子上的吸电子基团经历分子内1,2-位移以产生中性吡咯。这项工作展示了炔酰胺反应性的一个尚未探索的方面，在杂环化学中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04051
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-ynenitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Quaternary α-Cyano Acetate Salts

  摘要：

  Cu-catalyzed decarboxylative alkynylation of quaternary a-cyano acetate salts with alkynyl bromides and alkynyl chlorides is described. This new reaction can be used for preparing functionalized butynenitrile derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol400197y

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative γ‐Arylation for the Synthesis of Tetrasubstituted Chiral Allenes
  作者：Ina Scheipers、Christian Mück‐Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201901848

  日期：2019.5.13

  palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of acyclic β,γ‐alkynoic acids with various aryl iodides to chiral tetrasubstituted allenes is described. The coupling reaction comprises a decarboxylative γ‐palladation of α,α‐disubstituted carboxylic acids to provide the tetrasubstituted allenes with complete point‐to‐axial chirality transfer in excellent yields.

  描述了对映体钯催化的无环β，γ-链烷酸与各种芳基碘化物与手性四取代的烯键的脱羧偶联。偶联反应包括α，α-二取代的羧酸的脱羧γ-palladation，以极好的收率为四取代的烯类提供完整的点对轴手性转移。
• An <i>endo</i> ‐Directing‐Group Strategy Unlocks Enantioselective (3+1+2) Carbonylative Cycloadditions of Aminocyclopropanes
  作者：Olga O. Sokolova、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202205007

  日期：2022.8.8

  An endo-directing group strategy enables enantioselective (3+1+2) cycloadditions that are triggered by carbonylative C−C bond activation of cyclopropanes. These processes are rare examples of cycloadditions where C−C bond oxidative addition is enantiodetermining.

  内向导向基团策略能够实现对映选择性 (3+1+2) 环加成反应，该环加成反应由环丙烷的羰基化 C-C 键活化引发。这些过程是环加成的罕见例子，其中 C-C 键氧化加成是对映体决定的。