5-hydroxylamino-3-heptafluoropropyl-6H-1,2,4-oxadiazin-6-one | 1140299-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-hydroxylamino-3-heptafluoropropyl-6H-1,2,4-oxadiazin-6-one
• 英文别名: 3-(1,1,2,2,3,3,3-Heptafluoropropyl)-5-(hydroxyamino)-1,2,4-oxadiazin-6-one
• CAS: 1140299-29-1
• 化学式: C₆H₂F₇N₃O₃
• 分子量: 297.089
• InChiKey: OWLQWCCTTGZOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-5-(heptafluoropropyl)-1,2,4-oxadiazole 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到5-hydroxylamino-3-heptafluoropropyl-6H-1,2,4-oxadiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,4-恶二唑的ANRORC重排合成氟化1,2,4-恶二嗪-6-

  摘要：

  已经研究了3-乙氧基羰基-5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑与羟胺的反应，证明了竞争反应路径的可能性。羟基胺向1,2,4-恶二唑环的亲电C（5）亲核加成，然后开环和闭环扩大，导致高收率，并在非常温和的实验条件下形成5-羟基氨基-3-全氟烷基-6 H -1,2,4-恶二嗪-6-one，其中之一具有水凝胶能力。反过来，与N-甲基羟胺的反应通过众所周知的Boulton-Katritzky重排导致4-全氟酰基氨基-2-甲基-2 H -1,2,5-恶二唑-3-酮的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.071