N,N-Dimethylphenylselenamide | 57584-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethylphenylselenamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-benzene-selenenamide；N,N-Dimethyl-Se-phenylselenohydroxylamine；N-methyl-N-phenylselanylmethanamine
• CAS: 57584-85-7
• 化学式: C₈H₁₁NSe
• 分子量: 200.142
• InChiKey: KDTBDUMBBGVXNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethylphenylselenamide 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [1.1]对环芳烃体系的动力学稳定性：[1.1]对环芳烃衍生物的分离和X射线结构分析及其与跨环加合物的相互转化。

  摘要：

  通过用三甲基甲硅烷基甲基和N，N-二甲基-氨基甲酰基对芳环进行多次取代，可以实现[1.1]对环环烷骨架的有意设计的动力学稳定化，这可以保护其他桥头碳原子在空间上不受其他试剂的影响。双（杜瓦瓶）苯前体（1a）的制备方法与以前的衍生物基本相同-从1,4-双（三甲基甲硅烷基）-2-丁炔的光环加成到八氢茚并-1,5-二酮开始-除了文字中描述的一些重要修改。由前体以光化学方式生成的取代的[1.1]对环环烷（2a）在50摄氏度下无限稳定，在100摄氏度的2 h脱气正癸烷中仅分解8％，证明了与以前的[1.1]对环烷相比，它的动力学稳定性大大提高。由于2a经历了有效的光化学转化为跨环加成产物3a，因此1a的辐照倾向于产生主要由3a组成的产物的混合物。但是，化合物3a在55摄氏度下的40分钟半衰期过程中会热还原为2a；此过程的激活参数为deltaH（不等于）= 21.1 +/- 0.8 kcalmol（-1）和deltaS（不等于）=

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4177::aid-chem4177>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 N,N-二甲基三甲基硅胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N,N-Dimethylphenylselenamide
  参考文献：
  名称：

  Back, Thomas G.; Kerr, Russell G., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 308 - 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H,13C,15N,17O and77Se NMR of selenenamides
  作者：Claude Paulmier、Patrice Lerouge、Francis Outurquin、Stella Chapelle、Pierre Granger

  DOI：10.1002/mrc.1260251106

  日期：1987.11

  Numerous areneselenenamides derived from ammonia, primary and secondary amines and two N,N-bis(arylseleno)alkylamines have been studied. The selenenamides bearing an electron-withdrawing substituent on the aromatic moiety are stable. The 1H, 13C and 77Se chemical shifts and some coupling constants are reported. For N.N-dialkyl-o-nitrobenzeneselenenamides, the 77Se NMR and the 17O NMR give evidence of an Se-O interaction. In N-alkyl derivatives, a hydrogen bond between the amine group and the ortho-substituent is proposed to explain the deshielding of the selenium nucleus.

  研究人员对从氨、伯胺和仲胺以及两种 N,N-双（芳基硒）烷基胺中提取的大量硒酰胺进行了研究。在芳香族分子上带有取电子取代基的硒酰胺是稳定的。报告了 1H、13C 和 77Se 化学位移以及一些耦合常数。 对于 N.N-二烷基-邻硝基苯硒酰胺，77Se NMR 和 17O NMR 显示了 Se-O 相互作用的证据。在 N-烷基衍生物中，胺基团和正交取代基之间的氢键被提出来解释硒核的去屏蔽作用。
• A Kinetically Stabilized [1.1]Paracyclophane: Isolation and X-Ray Structural Analysis
  作者：Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki、Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<817::aid-anie817>3.0.co;2-z

  日期：1998.4.3

  Benzene rings severely bent and closely stacked face-to-face are revealed in the crystal structure of the [1.1]paracyclophane derivative 1, which could be isolated thanks to the kinetic stabilization provided by the steric shielding of the bridgehead sites by the substituents.
• Organoselenium chemistry. Preparation and reactions of benzeneselenenamides
  作者：Hans J. Reich、James M. Renga

  DOI：10.1021/jo00910a046

  日期：1975.10
• BACK, TH. G.;KERR, R. G., CAN. J. CHEM., 1986, 64, N 2, 308-310
  作者：BACK, TH. G.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——