4-acetoxy-cis-2-buten-1-yl allyl ether | 92398-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-cis-2-buten-1-yl allyl ether
• 英文别名: (Z)-4-(allyloxy)but-2-en-1-yl acetate；[(Z)-4-prop-2-enoxybut-2-enyl] acetate
• CAS: 92398-09-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HFWLCBOJZGFOGV-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-cis-2-buten-1-yl allyl ether 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GHOSH SUBRATA; RAYCHAUDHURI SWADESH R.; SALOMON R. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 83-90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-butene-1,4-diol monoacetate monomethanesulfonate 、 烯丙醇 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 14.0h， 以65%的产率得到4-acetoxy-cis-2-buten-1-yl allyl ether
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 15. Synthesis of cyclobutanated butyrolactones via copper(I)-catalyzed intermolecular photocycloadditions of homoallyl vinyl or diallyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a015

文献信息

• Intramolecular Radical Cyclization of Ketene Dithioacetals
  作者：Makoto Yamamoto、Atsuko Furusawa、Seiji Iwasa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.65.1550

  日期：1992.6

  A novel intramolecular ketene radical cyclization was described. Treatment of α-bromo-β-alkoxycarbonyl- and α-bromo-β-oxoketene dithioacetals with tributyltin hydride and AIBN gave lactones and cyclic ketones bearing bis(methylthio)methylene substituent at α-position in moderate yields. Tandem radical cyclization of ketene radical synthons were also carried out.

  描述了一种新的分子内烯酮自由基环化。用氢化三丁基锡和 AIBN 处理 α-溴-β-烷氧基羰基-和 α-溴-β-氧代烯酮二硫缩醛，以中等产率得到内酯和在 α 位带有双（甲硫基）亚甲基取代基的环酮。还进行了烯酮自由基合成子的串联自由基环化。
• Iridium-catalyzed <i>Z</i> -retentive asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Ru Jiang、Lu Ding、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1126/science.abd6095

  日期：2021.1.22

  metal–catalyzed asymmetric allylic substitution reactions are well known for installing stereocenters adjacent to branched or E-linear olefins. However, analogous reactions for the synthesis of optically active Z-olefin products are rare. Here we report iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions that retain Z-olefin geometries while establishing an adjacent quaternary stereocenter. The formation

  用铱保持 Z-烯烃完整 过渡金属催化提供了一种修饰与碳-碳双键相邻的碳中心的通用方法。然而，在这些反应过程中，双键趋于减弱，使其取代基来回旋转。因此，如果两个大基团从键轴的同一侧开始（称为 Z-烯烃的几何形状），它们最终会在产品的相反侧。江等人。报道了一种手性铱催化剂，它可以防止这种旋转足够长的时间以对映选择性地替代相邻的碳（参见马尔科姆森的观点）。科学，这个问题 p。380; 另见第 345 铱催化剂使不太受欢迎的烯烃中间体稳定足够长的时间以官能化相邻的立体中心。Z-烯烃由于其相对的热力学不稳定性而成为具有挑战性的合成目标。众所周知，过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应会在支链或 E-线性烯烃附近安装立体中心。然而，合成光学活性 Z-烯烃产物的类似反应很少见。在这里，我们报告了铱催化的不对称烯丙基取代反应，该反应保留了 Z-烯烃几何形状，同时建立了相邻的四元立体中心。已经观察到在异构化为热
• Heteroatom-Tethered ω-Alkenylallylboronates: Stereoselective Synthesis of Heterocyclic Derived Alcohols
  作者：Pablo Barrio、Francisco Garnes-Portolés、Rubén Miguélez、Matthew N. Grayson

  DOI：10.1055/s-0040-1719890

  日期：2022.9

  The synthesis of ω-alkenylallylboronates using a heteroatom tether to join both functional groups is described for the first time. Then, these unprecedented compounds were used in a tandem Brønsted acid catalyzed allylboration/ring-closing metathesis (RCM) reaction affording heterocyclic derived alcohols as single diastereoisomers. The low enantioselectivity observed in the asymmetric version using

  首次描述了使用杂原子链连接两个官能团合成 ω-烯基烯丙基硼酸酯。然后，这些前所未有的化合物被用于串联布朗斯台德酸催化的烯丙基硼化/闭环复分解 (RCM) 反应，得到杂环衍生的醇作为单一的非对映异构体。理论上研究了使用手性磷酸催化剂在不对称形式中观察到的低对映选择性。