3-(3,5-dimethyl-phenyl)-propenaldehyde | 1379615-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(3,5-dimethyl-phenyl)-propenaldehyde
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1379615-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QEEXMMMSNIJBHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethyl-phenyl)-propenaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 C₁₇H₂₆NO₅P
  参考文献：
  名称：

  有机催化中的有机磷试剂：光学活性α-亚甲基-δ-内酯和δ-内酰胺的合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了用于合成生物学上重要的α-亚甲基-δ-内酯和δ-内酰胺的新的不对称催化策略。精心设计的方案利用了由（S）-（-）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基甲硅烷基醚催化的亚氨基离子介导的三甲基膦酰基乙酸的迈克尔加成到α，β-不饱和醛上的关键步骤。对映体富集的迈克尔加合物用于三种不同的反应途径。转化为α-亚甲基-δ-内酯是通过一系列反应实现的，这些反应涉及醛的化学选择性还原，然后是三氟乙酸（TFA）介导的环化反应和甲醛的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应。另一方面，indolo [2，3‐ a当将对映体富集的迈克尔加合物用于与色胺的Pictet-Spengler反应中，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应时，可以得到含有[]喹诺嗪骨架的产品。最后，证明了通过使用甲胺和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯甲醛烯化反应对迈克尔加成物进行还原胺化反应

  DOI：

  10.1002/chem.201201325
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3,5-dimethyl-phenyl)-propenaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联双CN键活化：1,3-二烯与氨基缩醛氨基甲基化的新策略

  摘要：

  描述了一种新的钯催化的共轭1,3-二烯与氨基化合物通过双C-N键活化的选择性氨甲基化反应。这种简单的方法为合成具有完美区域选择性的线性α，β-不饱和烯丙基胺提供了一种有效而快速的方法。机理研究表明，一种钯催化剂裂解了两个不同的C-N键以提供级联双C-N键活化，其中最初通过钯形成了烯丙基1,3-二胺和烯丙基1,2-二胺作为关键中间体随后通过钯催化的烯丙基二胺的C-N键活化，生成了氨醛和α，β-不饱和烯丙基胺的C催化N键活化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800205

文献信息

• A Readily Accessible Class of Chiral Cp Ligands and their Application in Ru ^II ‐Catalyzed Enantioselective Syntheses of Dihydrobenzoindoles
  作者：Shou‐Guo Wang、Sung Hwan Park、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201802244

  日期：2018.5.4

  Chiral cyclopentadienyl (Cpx) ligands have a large application potential in enantioselective transition‐metal catalysis. However, the development of concise and practical routes to such ligands remains in its infancy. We present a convenient and efficient two‐step synthesis of a novel class of chiral Cpx ligands with tunable steric properties that can be readily used for complexation, giving CpxRhI

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• Base mediated direct C–H amination for pyrimidines synthesis from amidines and cinnamaldehydes using oxygen as green oxidants
  作者：Wei Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.012

  日期：2016.1

  Abstract A direct metal-free C–H amination reaction of cinnamaldehydes and amidines to realize the synthesis of polysubstituted pyrimidines was developed in the presence of base. This greener synthetic methodology provides a straightforward approach to the synthesis of a variety of pyrimidine derivatives under mild reaction condition using oxygen as sole oxidants.

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• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Benzothiophene/Benzofuran‐Fused Biaryls by N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Arene Formation
  作者：Chun‐Lin Zhang、Yuan‐Yuan Gao、Hai‐Ying Wang、Bang‐An Zhou、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.202103415

  日期：2021.6.14

  Axially chiral biaryl scaffolds are prevalent in natural products, chiral ligands, and organocatalysts. However, N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed de novo construction of an aromatic ring with concomitant axial chirality induction for the synthesis of biaryl atropisomers is far less developed, and the efficient synthesis of axially chiral tetra-ortho-substituted biaryls remains an unsolved problem

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• Synergistic Diastereo‐ and Enantioselective Functionalization of Unactivated Alkyl Quinolines with α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Marta Meazza、Fernando Tur、Niels Hammer、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201611306

  日期：2017.2

  stereoselective manner as a sequence involving two consecutive synergistic catalytic cycles (Lewis acid‐ and iminium ion‐catalyzed) and requires neither pre‐activated alkyl quinoline substrates with electron‐withdrawing substituents nor highly activated electrophiles. The reaction provides selectively double‐ or mono‐addition products in good yields and high to excellent stereoselectivities. Furthermore, based on

  已开发出一种新的未活化烷基喹啉的烷基官能化方法，以协同方式将InCl 3活化与α，β-不饱和醛的有机催化活化相结合。该反应以高度立体选择性的方式进行，涉及两个连续的协同催化循环（路易斯酸和亚胺离子催化），并且既不需要具有吸电子取代基的预活化烷基喹啉底物，也不需要高度活化的亲电试剂。该反应以高收率和高至优异的立体选择性提供选择性的双或单加成产物。此外，基于光谱和标记实验，讨论了反应的机理。
• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and α,β-Unsaturated Aldehydes by Synergistic Palladium and Organocatalysis
  作者：Kim Søholm Halskov、Line Næsborg、Fernando Tur、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00852

  日期：2016.5.6

  The stereoselective [3 + 2] cycloaddition between vinylcyclopropanes and α,β-unsaturated aldehydes promoted by combined palladium and organocatalysis is disclosed. The unique synergistic catalytic system allows for the stereoselective formation of highly substituted cyclopentanes with up to four stereocenters in high yields and selectivities. Vinylcyclopropanes with two different geminal substituents

  公开了在乙烯基环丙烷与通过钯和有机催化的结合促进的α，β-不饱和醛之间的立体选择性[3 + 2]环加成。独特的协同催化系统可以高产率和高选择性地立体选择性地形成具有四个立体中心的高度取代的环戊烷。具有两个不同的双取代基的乙烯基环丙烷有助于形成含有季立体中心的环戊烷。此外，已开发的反应在克量级上表现良好，并且证明了许多转化。