2-methoxy-4-methyl-3-octyltetrahydrofuran | 246178-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-methoxy-4-methyl-3-octyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Methoxy-4-methyl-3-octyloxolane
• CAS: 246178-03-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: HFKCQNMMMAGATJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-methyl-3-octyltetrahydrofuran 生成 4-methyl-3-octyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Formation of Organomagnesium Compounds via EtMgBr-Mediated Radical Cyclization of Allyl β-Iodoacetals

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of allyl beta-iodoacetals with ethylmagnesium bromide in THF provided tetrahydrofuran derivatives in good yields. On the other hand, the reaction in DME provided tetrahydrofuranylmethylmagnesium compounds in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol991403a
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1-methoxy-1-(2-propenyloxy)decane 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 三苯基氢化锗 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2-methoxy-4-methyl-3-octyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Organic Halides with Tri-2-Furanylgermane: Stoichiometric and Catalytic Reaction

  摘要：

  三乙基硼引发的有机卤化物与三-2-呋喃基锗烷的自由基还原反应在良好产率下生成了相应的还原化合物。在相同反应条件下，β-卤烷基烯丙醚或6-卤-1-烯的自由基环化反应产生了五元环产品。这些反应在催化量的氢化锗存在下，与NaBH4一起进行。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2874

文献信息

• Reduction of Organic Halides with Tri-2-furylgermane: Stoichiometric and Catalytic Reduction
  作者：Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.747

  日期：2001.4

  Tri-2-furylgermane proved to be an effective reagent for the radical reduction of organic halides. Treatment of 1-bromododecane with tri-2-furylgermane in THF at 25 °C in the presence of a catalytic amount of triethylborane afforded dodecane almost quantitatively. Radical cyclization of 2-iodoethanal allyl acetal afforded five-membered products under the same reaction conditions. These reactions proceeded

  Tri-2-furylgermane 被证明是一种有效的有机卤化物自由基还原试剂。在催化量的三乙基硼烷存在下，在 25°C 下，在 THF 中用三-2-呋喃基锗烷处理 1-溴十二烷，几乎可以定量地得到十二烷。在相同的反应条件下，2-碘乙醛烯丙缩醛的自由基环化得到五元产物。这些反应在催化量的氢化锗存在下用 NaBH4 进行。该反应在水中以及在 THF 中进行，以良好的收率得到相应的还原化合物。