3-(indol-2-yl)-1-methylthio-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine | 499766-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(indol-2-yl)-1-methylthio-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine
• 英文别名: 3-(1H-indol-2-yl)-1-methylsulfanyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine
• CAS: 499766-73-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂S
• 分子量: 322.474
• InChiKey: FVCLYOFFZSOHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(indol-2-yl)-1-methylthio-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine 在 镍 甲醇 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 9,10,11,12,13,14-hexahydrocyclooct[g]indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的E环，潜在的细胞抑制剂的sempervirine类似物全合成的一般途径

  摘要：

  通过逆电子需量获得了具有不同E环的Sempervirine类似物13a – c，随后通过5-乙酰基-3-（甲基硫烷基）-1，2，4-三嗪与环烯胺（D和E环的形成）进行了Diels-Alder反应。由Fischer吲哚在固体载体上微波辐射下合成（形成A和B环），随后通过定向金属化途径将Indole衍生物10a – c环化（形成C环）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02389-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1E)-1-环辛烯-1-基]吡咯烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(indol-2-yl)-1-methylthio-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的E环，潜在的细胞抑制剂的sempervirine类似物全合成的一般途径

  摘要：

  通过逆电子需量获得了具有不同E环的Sempervirine类似物13a – c，随后通过5-乙酰基-3-（甲基硫烷基）-1，2，4-三嗪与环烯胺（D和E环的形成）进行了Diels-Alder反应。由Fischer吲哚在固体载体上微波辐射下合成（形成A和B环），随后通过定向金属化途径将Indole衍生物10a – c环化（形成C环）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02389-4

文献信息

• Total synthesis of new indolo[2,3-a]quinolizine alkaloids sempervirine type, potential pharmaceuticals
  作者：Teodozja M. Lipińska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.085

  日期：2006.6

  the AB–DE synthons, has been obtained. The final stages: desulfuration, and formation of the C-ring via the Gribble method have led to the expected zwitterionic alkaloids. Model syntheses of the indolopyridocoline and its methoxy analogue from 2-acetylpyridine have been performed for investigation of the microwave-induced Fischer synthesis of sensitive indoles and for obtaining compounds for comparative

  从5-乙酰基-3-甲硫基-1分五个步骤详细阐述了两个系列的新五环杂环[ g ]吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱（改性的sempervirine具有广泛的活性）的全合成。，2,4-三嗪（得自简单的无环材料）。在两个关键步骤中：电子逆需求Diors–Alder反应与环烯胺反应的前体，以及随后的3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基的费歇尔吲哚化反应[ c已经获得了AB-DE合成子]吡啶。最后阶段：脱硫和通过Gribble方法形成C环已导致预期的两性离子生物碱。已经进行了吲哚吡咯啉及其从2-乙酰基吡啶的甲氧基类似物的模型合成，以研究敏感的吲哚的微波诱导费歇尔合成，并获得用于光谱数据比较研究的化合物。
• A New Approach to Difficult Fischer Synthesis:  The Use of Zinc Chloride Catalyst in Triethylene Glycol under Controlled Microwave Irradiation
  作者：Teodozja M. Lipińska、Stefan J. Czarnocki

  DOI：10.1021/ol052255t

  日期：2006.2.1

  chloride (ZnCl2/TEG) is described as a new and efficient reaction medium for a difficult Fischer synthesis, leading to sensitive indoles. Transformation of the 3-acetyl-1-methylthiocycloalka[c]pyridine phenylhydrazones and p-methoxyphenylhydrazones into the 2-(2-pyridyl)indoles and 5-methoxy-2-(2-pyridyl)indoles, which are the synthons in our total synthesis of the sempervirine-type alkaloids, is carried

  [反应：请参见文字]。三乙二醇与催化量的氯化锌（ZnCl2 / TEG）的应用被描述为一种难于进行费歇尔合成的新型高效反应介质，可导致敏感的吲哚。3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基[c]吡啶苯基和对甲氧基苯基hydr转化为2-（2-吡啶基）吲哚和5-甲氧基-2-（2-吡啶基）吲哚，这是我们总的合成子sempervirine型生物碱的合成，是在受控的微波辐射下，在TEG中的干燥氯化锌溶液（0.16 M）中进行的。该方案以优异的收率通过苯乙酮或苯乙酮从苯乙酮或环己酮生产吲哚。