1,4-ditosyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazine | 72538-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-ditosyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazine
• 英文别名: 1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrazine；1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrazine
• CAS: 72538-51-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 392.5
• InChiKey: MMHVNTUEKWIPLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-ditosyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazine 生成 2,3-Dihydroxy-1,4-bis-p-tosyl-piperazin
  参考文献：
  名称：

  EISNER U.; WILLIAMS J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 14, 606-607,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 、 N,N-双(乙烯)-对甲苯磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1,4-ditosyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的串联反应获得（Z）-1,2-Endiamides和1,1-Endiamides

  摘要：

  描述了乙烯基1，1-二氯化物与仲磺酰胺之间以乙酰胺为主要中间体的有效碱促进的串联反应。该方法分别通过末端乙酰胺的β-氢酰胺化和内部乙酰胺的α-氢酰胺化提供了一种简便的方法来合成（Z）-1,2-二酰胺和芳基1,1-二酰胺衍生物。该反应通过两次消除氯乙烯和向亲炔两次添加亲核试剂而进行。另外，它具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和操作便利性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03305

文献信息

• Chemistry of reduced pyrazines
  作者：Ulli Eisner、Anthony J. Williams

  DOI：10.1039/c39790000606

  日期：——

  The synthesis and reactions, including a novel isomerisation, of functionalised 1,2,3,4-tetrahydropyrazines, and their attempted conversion into 1,4-dihydropyrazines, are described.

  描述了官能化的1,2,3,4-四氢吡嗪的合成和反应，包括新的异构化反应，以及它们试图转化为1,4-二氢吡嗪的尝试。