(2S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-[(E,2S,5R,6S,11S)-11-hydroxy-5,6-dimethoxy-11-phenylundec-3-en-2-yl]-2,3-dimethoxy-5-methyloxan-2-yl]propanoic acid | 1186650-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-[(E,2S,5R,6S,11S)-11-hydroxy-5,6-dimethoxy-11-phenylundec-3-en-2-yl]-2,3-dimethoxy-5-methyloxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 1186650-99-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₉
• 分子量: 552.706
• InChiKey: FUCVMDJLUFFFMG-KKJOQSDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-[(E,2S,5R,6S,11S)-11-hydroxy-5,6-dimethoxy-11-phenylundec-3-en-2-yl]-2,3-dimethoxy-5-methyloxan-2-yl]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以26%的产率得到3-O-methylsoraphen
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A 的不对称全合成：灵活的炔策略

  摘要：

  三键富矿：炔烃官能团可以成为有机合成的重要手段，因为炔烃单元在用适当的金属催化剂活化时既可以用作亲核试剂，也可以用作亲电试剂。炔烃部分的这种双重性质已被用于天然产物索拉芬 A 的简明全合成（参见逆合成；PMB=对甲氧基苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901907
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-((2S,5R,6S,11S,E)-11-hydroxy-5,6-dimethoxy-11-phenylundec-3-en-2-yl)-2,3-dimethoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 barium hydroxide octahydrate 、 sodium hydrogen sulfate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(2S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-[(E,2S,5R,6S,11S)-11-hydroxy-5,6-dimethoxy-11-phenylundec-3-en-2-yl]-2,3-dimethoxy-5-methyloxan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A 的不对称全合成：灵活的炔策略

  摘要：

  三键富矿：炔烃官能团可以成为有机合成的重要手段，因为炔烃单元在用适当的金属催化剂活化时既可以用作亲核试剂，也可以用作亲电试剂。炔烃部分的这种双重性质已被用于天然产物索拉芬 A 的简明全合成（参见逆合成；PMB=对甲氧基苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901907