3-溴噻吩-2-羰醛二乙基乙缩醛 | 34042-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴噻吩-2-羰醛二乙基乙缩醛
• 英文名称: 2-acetyl-3-bromothiophene diethylacetal
• 英文别名: 3-bromo-2-(diethoxymethyl)thiophene；3-bromo-2-diethoxymethyl-thiophene
• CAS: 34042-95-0
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂S
• 分子量: 265.171
• InChiKey: QNTDBERHEOAJAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70°C 0,9mm
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  70°C/0.9mm
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-羰醛二乙基乙缩醛 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到(2-(diethoxymethyl)thiophen-3-yl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化直接从2,3-未取代的吲哚合成苯并[ b ]咔唑

  摘要：

  AbstractDescribed is a general and efficient synthesis of valuable benzo[b]carbazoles by Brønsted acid‐catalyzed reactions between simple C‐2,C‐3‐unsubstituted indoles and ortho‐[α‐(hydroxy)benzyl]benzaldehyde acetals. Highly selective migration processes are involved as key steps in the overall cascade sequence that involves the one‐pot formation of two new bonds and a cycle in a regioselective fashion.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300868
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 、 原甲酸三乙酯 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 88.0h， 以92%的产率得到3-溴噻吩-2-羰醛二乙基乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩和溴呋喃的区域控制卤素舞

  摘要：

  描述了LDA（二异丙基锂锂）促进的α-溴噻吩和α-呋喃呋喃的区域控制的卤素舞。带有二乙基乙缩醛部分的溴噻吩在与溴基团相邻的β位上经历选择性去质子化。相反，恶唑啉基，酯基和酰胺基在初始锂化步骤中充当导向基团，以在与该导向基团相邻的β位上产生碳负离子，以排他地给出另一种区域异构体。这些结果可以应用于溴呋喃衍生物的区域控制的卤素舞。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02220

文献信息

• Palladium-catalyzed direct 5-arylation of formyl- or acetyl-halothiophene derivatives
  作者：Kassem Beydoun、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.12.021

  日期：2011.5

  found to catalyze the direct arylation of some functionalized halothiophene derivatives allowing the synthesis in only one step of polyfunctionalized arylated thiophenes. In the presence of 2-acetyl-3-chlorothiophene, 2-acetyl-4-chlorothiophene, 2-acetyl-3-bromothiophene diethylacetal or 2-(4-bromothiophen-2-yl)-[1,3]dioxolane, and a variety of aryl bromides, the 5-arylation products were obtained

  发现Pd（OAc）2催化某些官能化卤代噻吩衍生物的直接芳基化，仅一步合成多官能化芳基噻吩。在2-乙酰基-3-氯噻吩，2-乙酰基-4-氯噻吩，2-乙酰基-3-溴噻吩二乙基缩醛或2-（4-溴噻吩-2-基）-[1,3]二氧戊环存在下在使用多种芳基溴化物的情况下，仅使用0.5摩尔％的催化剂即可以中等至高收率获得5-芳基化产物。另一方面，使用2-甲酰基-3-氯噻吩，2-乙酰基-3-溴噻吩或2-甲酰基-3-溴噻吩的结果令人失望。
• Therapeutic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040229910A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to certain novel benzylamine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medical therapy, particularly in the treatment of depression.

  本发明涉及某些新型苄基胺衍生物，其制备过程，含有它们的制药配方以及它们在医学治疗中的应用，特别是在抑郁症治疗中的应用。
• Ih - Modulators
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP2159216A1

  公开（公告）日：2010-03-03

  The present invention relates to the use of an Ih chanel modular in the manufacture of a medicament for use in psychiatry. To certain novel methanamine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medical therapy, particularly for use in psychiatry.

  本发明涉及一种 Ih chanel 模块在制造精神病用药中的用途。本发明涉及某些新型甲胺衍生物、其制备工艺、含有这些衍生物的药物制剂以及它们在医疗中的用途，特别是在精神病学中的用途。
• CHADWICK D. J.; CHAMBERS J.; MEAKINS G. D.; SNOWDEN R. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 5, 523-524
  作者：CHADWICK D. J.、 CHAMBERS J.、 MEAKINS G. D.、 SNOWDEN R. L.

  DOI：——

  日期：——
• DUBUS P.; DECROIX B.; MOREL J.; PASTOUR P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1976, NO 3-4, PART. 2, 628-634
  作者：DUBUS P.、 DECROIX B.、 MOREL J.、 PASTOUR P.

  DOI：——

  日期：——