2-(benzyloxy)-4-nitro-3-phenylbutanal | 1310420-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4-nitro-3-phenylbutanal
• 英文别名: 4-nitro-3-phenyl-2-phenylmethoxybutanal
• CAS: 1310420-05-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: WLEBAIRVQBEESZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2-(benzyloxy)-4-nitro-3-phenylbutanal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30.7 mg的产率得到1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化级联反应，使用2-苄氧基醛将吲哚转化为α-（3-吲哚基）酮。

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902268
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 反式硝基苯乙烯 在 (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyl) pyrrolidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-(benzyloxy)-4-nitro-3-phenylbutanal 、 (2S,3R)-2-(benzyloxy)-4-nitro-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基氟亲电试剂用于对映体合成甲硅烷基吡咯烷催化剂

  摘要：

  手性甲硅烷基化的吡咯烷催化剂是通过斯巴丁胺介导的N -Boc-吡咯烷的锂化反应以及添加到氟硅烷亲电子试剂中而获得的，具有高收率和对映选择性。新的活性和对映选择性叔丁基丁基二苯基甲硅烷基吡咯烷催化剂已在5摩尔％的催化剂负载量下用于各种不对称迈克尔反应，并为与醛和硝基烯烃的不对称迈克尔反应提供了高达99％ee。乙醛供体的产率高达77％，对映选择性高达ee的96％，避免了通常会降低产率的常见副反应。通过证明通过与催化剂胺形成氢键加合物来活化硝基受体的ESI质谱证据，可以深入了解吡咯烷基催化剂的机理。使用质谱分析反应中间体提供了吡咯烷催化剂在通过氢键活化硝基烯烃中也起作用的证据。

  DOI：

  10.1021/jo200991q

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Additions of Oxyacetaldehydes to Nitroolefins
  作者：Martin Huťka、Viera Poláčková、Jozef Marák、Dušan Kaniansky、Radovan Šebesta、Štefan Toma

  DOI：10.1002/ejoc.201001032

  日期：2010.11

  Alkyl and aryloxyacetaldehydes add enantioselectively to various nitroalkenes. Addition products were isolated in good yield and high enantiomeric purity (up to 96 % ee) but only mediocre synlanti ratios were achieved. The course of the reaction was investigated by mass spectrometry and by DFT calculations.

  烷基和芳氧基乙醛对各种硝基烯烃进行对映选择性加成。以良好的收率和高对映体纯度（高达 96% ee）分离出加成产物，但仅实现了中等的合成比例。通过质谱和DFT计算研究反应过程。