1-(α-D-mannopyranosyloxyethyl)-4-(α-D-mannopyranosyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1167422-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(α-D-mannopyranosyloxyethyl)-4-(α-D-mannopyranosyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1167422-08-3
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₁₂
• 分子量: 467.43
• InChiKey: YIEPAIHHTSXGOZ-VCZOWXPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxyethyl)-4-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-1H-[1,2,3]-triazol 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到1-(α-D-mannopyranosyloxyethyl)-4-(α-D-mannopyranosyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Click 多价异质新糖缀合物 - 模块化合成及其结合亲和力的评估

  摘要：

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801169

文献信息

• Phenylthiomethyl Glycosides: Convenient Synthons for the Formation of Azidomethyl and Glycosylmethyl Glycosides and Their Derivatives
  作者：David Crich、Fan Yang

  DOI：10.1002/anie.200904168

  日期：2009.11.9

  Without a trace: Phenylthiomethyl glycosides, which are prepared by glycosylation of phenylthiomethanol, serve as precursors to the hitherto unknown azidomethyl glycosides and then to the N‐glycosylmethyl 1,4‐ and 1,5‐substituted triazoles (see scheme; Bz=benzoyl). The azidomethyl glycosides are also readily converted into amidomethyl glycosides by the traceless Staudinger reaction.

  无痕：苯硫基甲基糖苷是通过苯硫基甲醇糖基化制备的，作为迄今为止未知的叠氮甲基糖苷的前体，然后是N-糖基甲基1,4- 和 1,5-取代的三唑（参见方案；Bz=苯甲酰基） . 叠氮甲基糖苷也很容易通过无痕施陶丁格反应转化为酰胺甲基糖苷。