4-methyl-N-phenyl-N-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzenesulfonamide | 1585210-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-phenyl-N-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1585210-01-0
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 371.459
• InChiKey: JUCNRRARWJEBME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-phenyl-N-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到4-oxo-N,4-diphenyl-N-tosylbut-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,3-二炔酰胺与C（1）与C（3）区域选择性的金催化氧化：在C（3）氧化中的催化剂依赖性氧化环化。

  摘要：

  这项工作报告了在8-甲基喹啉氧化物催化1,3-二炔酰胺氧化中的两种不同途径。观察到典型的C（1）区域选择性为芳基取代的1,3-二炔-1-酰胺，而出乎意料的C（3）区域选择性发生为5-羟基1,3-二炔-1-酰胺。我们专注于5-羟基1,3-二炔-1-酰胺的C（3）氧化，因为我们观察到相同底物的两个氧化环化反应产生2-氨基亚甲基呋喃-3（2 H）-一和2-氨基-4分别使用AuCl 3和阳离子金催化剂的H-吡喃-4-酮。进行密度泛函理论计算以合理化对5-羟基1,3-二炔-1-酰胺的C（3）区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01480
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.34h， 生成 4-methyl-N-phenyl-N-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,3-二炔酰胺与C（1）与C（3）区域选择性的金催化氧化：在C（3）氧化中的催化剂依赖性氧化环化。

  摘要：

  这项工作报告了在8-甲基喹啉氧化物催化1,3-二炔酰胺氧化中的两种不同途径。观察到典型的C（1）区域选择性为芳基取代的1,3-二炔-1-酰胺，而出乎意料的C（3）区域选择性发生为5-羟基1,3-二炔-1-酰胺。我们专注于5-羟基1,3-二炔-1-酰胺的C（3）氧化，因为我们观察到相同底物的两个氧化环化反应产生2-氨基亚甲基呋喃-3（2 H）-一和2-氨基-4分别使用AuCl 3和阳离子金催化剂的H-吡喃-4-酮。进行密度泛函理论计算以合理化对5-羟基1,3-二炔-1-酰胺的C（3）区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01480

文献信息

• Gold‐Catalyzed Cascade Reaction of Diynamides with Allylic Alcohols: A Versatile Platform to Allenamide, 2‐Aminofuran and Bridged [2.2.2]Octadiene Derivatives
  作者：Jiajin Xia、Baolong Zhu、Qiuling Wan、Yinghua Yu、Shenlin Huang、Jian Zhang、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/chem.202300826

  日期：——

  A gold-catalyzed cascade reaction of conjugated diynamides with allylic alcohols was described, which features divergent preparation of 2-aminofurans, allenamides and bridged [2.2.2]octadienes in high efficiency, complete atom economy. Given the fact that multi-bonds were constructed via single operation, this reaction represents a good example on the synthsis of value-added molecules by using readily

  描述了金催化的共轭二炔胺与烯丙醇的级联反应，其特点是高效、完全原子经济地不同制备 2-氨基呋喃、丙二烯酰胺和桥联 [2.2.2] 辛二烯。鉴于多键是通过单一操作构建的，该反应代表了使用现成的化学品作为起始材料合成增值分子的一个很好的例子。
• Regio- and stereoselective hydrohalogenation of ynamide components in 1,3-butadiynes with in situ generated HX
  作者：Masataka Ide、Kazuhiro Ohashi、Shigenori Mihara、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.028

  日期：2014.3

  A simple protocol for regio-, and stereoselective hydrohalogenation of ynamide moieties in 1,3-butadiyne structures is described. The facile approach enables exact syn-addition of HX to the diyne components, giving just single isomer of the corresponding dienes and enynes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.