9-Oxa-1,5-dithia-spiro[5.5]undecan-8-ol | 110144-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 9-Oxa-1,5-dithia-spiro[5.5]undecan-8-ol
• 英文别名: 9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-ol
• CAS: 110144-06-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 206.33
• InChiKey: OVZDAYPCRNFFSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Oxa-1,5-dithia-spiro[5.5]undecan-8-ol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-4-[2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1,3-dithian-2-yl]-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of functionalized cis-1,2-dialkylcyclohexanecarboxylates: a novel synthesis of (.+-.)-geijerone and .gamma.-elemene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a045
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(2-oxoethyl)-1,3-dithian-2-yl]acetate 生成 9-Oxa-1,5-dithia-spiro[5.5]undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  KIM, D.;KIM, HAK SUNG, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4633-4634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Type II Anion Relay Chemistry: Exploiting Bifunctional Weinreb Amide Linchpins for the One-Pot Synthesis of Differentiated 1,3-Diketones, Pyrans, and Spiroketals
  作者：Mark Farrell、Bruno Melillo、Amos B. Smith

  DOI：10.1002/anie.201509342

  日期：2016.1.4

  effective bifunctional linchpins for type II anion relay chemistry (ARC) has been achieved. The mechanistically novel negative‐charge migration that comprises the Brook rearrangement is now initiated by a stabilized tetrahedral intermediate, which is generated by nucleophilic addition to a Weinreb amide, rather than by a simple oxyanion that is generated from an epoxide. As a result, the linchpin preserves

  已经设计，合成和验证了用于II型阴离子继电化学（ARC）的新型高效双功能键针。现在，由布鲁克重排构成的机制新颖的负电荷迁移是由稳定的四面体中间体引发的，该中间体是通过亲核加成Weinreb酰胺而生成的，而不是由环氧化物生成的简单的氧阴离子。结果，该关键销保留了ARC加合物中的羰基官能度，从而允许在单个烧瓶中进入功能复杂的系统，而无需进一步的化学操作。可以根据亲核试剂，亲电试剂和后处理条件的选择，通过一锅法制备单保护的1,3-二酮以及吡喃和螺环骨架来验证该策略。
• Connecting the dots: using sunlight to drive electrochemical oxidations
  作者：Laura A. Anderson、Alison Redden、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1039/c1gc15207f

  日期：——

  Inexpensive, readily available photovoltaic cells have been used to conduct electrochemical oxidation reactions. In this way, the energy efficiency of sunlight-driven reactions can be combined with the versatility of electrochemistry to create new, sustainable methods for conducting oxidation reactions.

  价格低廉、随时可用的光伏电池已被用于进行电化学氧化反应。这样，太阳光驱动反应的能效与电化学的多功能性相结合，就能创造出新的、可持续的氧化反应方法。
• Stereoselective construction of steroidal trans-hydrindanes via intramolecular ester enolate alkylation[1,2]
  作者：Kim Deukjoon、Kim Sanghee、Jeong Lee Jae、Sung Kim Hak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94490-3

  日期：1990.1

  Steroidal trans-hydrindanone 6 was stereoselectively synthesized from lactol 1 in nine steps in 27% overall yield via intramolecular ester enolate alkylation methodology.

  通过分子内酯烯醇化烷基化方法，从乳醇1以9个步骤立体选择性地合成甾类反式-氢化丹酮6，总收率为27％。
• Anodic Coupling Reactions: Exploring the Generality of Curtin−Hammett Controlled Reactions
  作者：Alison Redden、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol200182f

  日期：2011.4.1

  Intramolecular anodic olefin coupling reactions can be compatible with the presence of dithioketal protecting groups even though the dithioketal oxidizes at a lower potential than either of the groups participating in the cyclization. In such cases, product formation is controlled by the Curtin-Hammett Principle. In this study, the generality of such reactions is examined along with the use of alternative reaction conditions to suppress unwanted side reactions.