benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranoside | 479623-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 479623-72-8
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₁
• 分子量: 973.173
• InChiKey: VJJMZOKYYVGLIS-DYHOQRKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 、 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Orthoester-Based Strategy for Efficient Synthesis of the Virulent Antigenic-1,2-Linked Oligomannans of Candida albicans

  摘要：

  葡萄糖和甘露糖的正苯甲酸酯提供了供体和受体伙伴，可在需要将葡萄糖转化为甘露糖的部位生成带有苯甲酰基的双糖，倒置的中心可随时作为葡萄糖正戊烯基正苯甲酸酯的下一个受体，迭代地扩展低聚甘露聚糖。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40350
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2S,3S,4S,5R,6R)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-dihydro-pyran-3-one 在 L-Selectride 作用下， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Orthoester-Based Strategy for Efficient Synthesis of the Virulent Antigenic-1,2-Linked Oligomannans of Candida albicans

  摘要：

  葡萄糖和甘露糖的正苯甲酸酯提供了供体和受体伙伴，可在需要将葡萄糖转化为甘露糖的部位生成带有苯甲酰基的双糖，倒置的中心可随时作为葡萄糖正戊烯基正苯甲酸酯的下一个受体，迭代地扩展低聚甘露聚糖。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40350

文献信息

• Comparing n-pentenyl orthoesters and n-pentenyl glycosides as alternative glycosyl donors
  作者：Mateusz Mach、Urs Schlueter、Felix Mathew、Bert Fraser-Reid、Kevin C Hazen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00671-3

  日期：2002.9

  As is well known, cyclic 1,2-glycosyl orthoesters undergo ready acid catalyzed rearrangement to 2-O-acyl glycosides in which the alkoxy group is transferred from the orthoester to the anomeric center in a highly stereocontrolled process. The related n-pentenyl derivatives are unique in that either the orthoester (NPOE) or its rearrangement product (NPGAC) can function as a glycosyl donor, and mechanistic

  众所周知，环状1，2-糖基原酸酯经历了容易的酸催化重排成2- O-酰基糖苷，其中烷氧基以高度立体可控的过程从原酸酯转移到异头中心。相关的正戊烯基衍生物的独特之处在于原酸酯（NPOE）或它的重排产物（NPG AC）都可以作为糖基供体，并且从机械方面的考虑来看，两者都应该（或可能！）产生相同的产物。 ）是由反式原酸酯化，糖苷化，糖基酯化等产生的。实验表明，通过精心选择供体，NPOE或相关的NPG AC，可以优化从给定反应获得的产物，并特别注意反应条件，亲电子启动子，糖基受体的“大小”和实验方案。