N-[(1R,2R,6S)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-formyl-2-pentan-3-yloxycyclohex-3-en-1-yl]acetamide | 1158584-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2R,6S)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-formyl-2-pentan-3-yloxycyclohex-3-en-1-yl]acetamide
• CAS: 1158584-90-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: HKWSURPUNJHSNB-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R,6S)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-formyl-2-pentan-3-yloxycyclohex-3-en-1-yl]acetamide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以86%的产率得到(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇高效不对称合成奥司他韦

  摘要：

  奥司他韦的高度实用的不对称合成已在 18 步中由 D-甘露醇完成，无需任何色谱纯化，其特点是二醛与 3-戊基醚部分的分子内醇醛缩合，以构建奥司他韦的密集官能化环己烯环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087941
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1,7-dioxo-2-pentan-3-yloxyheptan-3-yl]acetamide 在 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到N-[(1R,2R,6S)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-formyl-2-pentan-3-yloxycyclohex-3-en-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇高效不对称合成奥司他韦

  摘要：

  奥司他韦的高度实用的不对称合成已在 18 步中由 D-甘露醇完成，无需任何色谱纯化，其特点是二醛与 3-戊基醚部分的分子内醇醛缩合，以构建奥司他韦的密集官能化环己烯环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087941

文献信息

• Azide-Free Synthesis of Oseltamivir from <scp>l</scp>-Methionine
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1055/s-0028-1087940

  日期：——

  Highly enantioselective synthesis of oseltamivir has been achieved starting from l-methionine, in which Staudinger ­reaction is utilized for the alignment of three contiguous chiral centers of oseltamivir. The present method would lead to an alternative synthesis of oseltamivir that avoids the use of hazardous azide reagents.

  从l-蛋氨酸出发，利用Staudinger反应对奥司他韦的三个连续手性中心进行排列，从而实现了奥司他韦的高度对映选择性合成。目前的方法可以替代奥司他韦的合成，避免使用危险的叠氮试剂。
• Efficient Asymmetric Synthesis of Oseltamivir from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1055/s-0028-1087941

  日期：——

  A highly practical asymmetric synthesis of oseltamivir has been accomplished in 18 steps from D-mannitol without any chromatographic purification, which features intramolecular aldol condensation of dialdehyde with a 3-pentyl ether moiety in constructing densely functionalized cyclohexene ring of oseltamivir.

  奥司他韦的高度实用的不对称合成已在 18 步中由 D-甘露醇完成，无需任何色谱纯化，其特点是二醛与 3-戊基醚部分的分子内醇醛缩合，以构建奥司他韦的密集官能化环己烯环。