phenyl(2-(pyridin-2-yl)cyclopent-1-enyl)methanol | 1393679-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: phenyl(2-(pyridin-2-yl)cyclopent-1-enyl)methanol
• CAS: 1393679-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: KBLIOAZODUECET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-(pyridin-2-yl)cyclopent-1-enyl)methanol 、 N-benzylidene-4-fluorobenzenesulfonamide 在 [Cp*Rh(CH3CN)3][SbF6]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 以47%的产率得到N-[(3-fluorophenyl)-(2-pyridin-2-ylcyclopenten-1-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C ？C通过中间核糖体对醛和亚胺的亲核加成，裂解苄基/烯丙醇以生产苄基/烯丙基胺或其他醇

  摘要：

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;

  DOI：

  10.1002/chem.201201867
• 作为产物：
  描述：

  1-[2]吡啶基-环戊醇 在 五羰基溴化锰(I) 、 硫酸 、 Dimethylzinc 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 phenyl(2-(pyridin-2-yl)cyclopent-1-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  锰催化的直接亲核C（sp2）吗？H除醛和腈外

  摘要：

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201506187

文献信息

• Olefinic C–H Bond Addition to Aryl Aldehyde and Its <i>N</i>-Sulfonylimine <i>via</i> Rh Catalysis
  作者：Yang Li、Xi-Sha Zhang、Qi-Lei Zhu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol301989n

  日期：2012.9.7

  The first example of olefinic C-H addition to N-sulfonylaldimines and aryl aldehydes is reported. This strategy offered a concise and high atom-economic approach to vinyl amines and vinyl alcohols.