3-allyl-5-methoxy-4-penten-1-ol | 134757-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-allyl-5-methoxy-4-penten-1-ol
• 英文别名: 3-[(E)-2-methoxyethenyl]hex-5-en-1-ol
• CAS: 134757-00-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AOAQIDJDCZTWOS-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5-methoxy-4-penten-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methoxy-3-ethyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  碳自由基与醛和烯基的分子内竞争性加成研究

  摘要：

  ω-甲酰基烷基的环化可以为相应的环烷醇提供有效的途径。然而，如果存在ω-乙烯基，则存在另一种环化模式，并且环烷醇和甲基环烷烃形成之间存在竞争（即(C=O) n 与(C=C) m ）。环己醇的形成，(C=O) 6 ，通常压倒任何替代工艺，但环戊醇和甲基环戊烷工艺（(C=O) 5 和 (C=C) 5 ）可能具有竞争力。后一个过程涉及经过充分研究的 5-己烯基自由基闭环，因此通过选择合适的底物，其中两种环化模式都是最佳的，我们获得了环戊醇 (C=O) 5 形成的速率数据直接-竞赛实验。kc=O ≥9.6×10 5 s -1 的值与Beckwith和Hay得到的值一致。

  DOI：

  10.1021/ja00015a037
• 作为产物：
  描述：

  3-allyldihydrofuran-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-allyl-5-methoxy-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳自由基与醛和烯基的分子内竞争性加成研究

  摘要：

  ω-甲酰基烷基的环化可以为相应的环烷醇提供有效的途径。然而，如果存在ω-乙烯基，则存在另一种环化模式，并且环烷醇和甲基环烷烃形成之间存在竞争（即(C=O) n 与(C=C) m ）。环己醇的形成，(C=O) 6 ，通常压倒任何替代工艺，但环戊醇和甲基环戊烷工艺（(C=O) 5 和 (C=C) 5 ）可能具有竞争力。后一个过程涉及经过充分研究的 5-己烯基自由基闭环，因此通过选择合适的底物，其中两种环化模式都是最佳的，我们获得了环戊醇 (C=O) 5 形成的速率数据直接-竞赛实验。kc=O ≥9.6×10 5 s -1 的值与Beckwith和Hay得到的值一致。

  DOI：

  10.1021/ja00015a037