[(3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 144704-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 144704-76-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅Si
• 分子量: 331.484
• InChiKey: GKMBOCFQUYLUMA-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-甲基-2-丙基(2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of a γ-azetidinyl-β-hydroxy-α-amino acid derivative, a key intermediate for the synthesis of mugineic acid

  摘要：

  The gamma-azetidinyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivative 2, a key intermediate for the total synthesis of mugineic acid (1), was stereoselectively prepared from readily available (2R,3R)-epoxysuccinic acid (3).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86041-3
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-(2S,3R)-3-tert-butyldimethylsiloxyaspartic acid β-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 [(3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of a γ-azetidinyl-β-hydroxy-α-amino acid derivative, a key intermediate for the synthesis of mugineic acid

  摘要：

  The gamma-azetidinyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivative 2, a key intermediate for the total synthesis of mugineic acid (1), was stereoselectively prepared from readily available (2R,3R)-epoxysuccinic acid (3).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86041-3