1-(2-furfuryl)-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene | 73400-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-furfuryl)-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-(α-furyl)-3-trimethylsilyloxybutadiene；1-(2-furyl)-3-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene；1-(2-furyl)-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene；1-(2-furyl)-3-trimethylsiloxybutadiene；1-Furyl-3-trimethylsiloxybutadiene；1-(alpha-Furyl)-3-trimethylsiloxybutadiene；[(3E)-4-(furan-2-yl)buta-1,3-dien-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 73400-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: BEDGDBSPUZJVLC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furfuryl)-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  W(CO)5(L)-催化合成两种含氮双环化合物的π-炔烃和亚乙烯基络合物通路的有效控制

  摘要：

  当在系链中含有 NMs 部分的 omega-炔二烯醇甲硅烷基醚在光照射下用催化量的 W(CO)6 处理​​时，2-氮杂双环 [3.3.0] 辛烷通过 pi-炔配合物以良好的产率获得。另一方面，在相同反应条件下，在 n-Bu3N 存在下用催化量的 W(CO)6 处理​​相同的底物，仅通过亚乙烯基配合物以良好的产率得到 3-氮杂双环 [3.3.0] 辛烷。因此，通过使用催化量的 W(CO)5(L) 和胺，可以轻松控制 pi-炔烃和亚乙烯基络合物途径。

  DOI：

  10.1021/ja0782605
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-furfuryl)-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  ω-卤素取代的 β-亚磺酰氨基酮的分子内 C-烷基化反式-β-氨基环己基酮和反式-3-氨基-4-酰基-四氢吡喃的非对映选择性合成

  摘要：

  ω-卤素取代的非外消旋 β-亚磺酰氨基酮与 NaH 的反应以优异的产率和非对映选择性提供 β-氨基环己基酮，通过分子内 C-烷基化，将 α 转化为羰基。该反应具有普适性，可用于合成具有胺基和酰基取代基的不同环己基氨基酮和四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02227

文献信息

• Synthesis of Phenolic Biaryls and p-Terphenyls and Their Heteroaromatic Analogs via a Cycloaddition Route Using 4-Aryl-2-silyloxybuta-1,3-dienes and Electron-Deficient Alkynes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keiko Nunokawa、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1055/s-1996-4323

  日期：1996.8

  A one-pot synthesis of phenolic biaryls and p-terphenyls by a [4+2] cycloaddition of 4-aryl-2-silyloxybuta-1,3-dienes with electron-deficient alkynes followed by oxidative aromatization of the resulting cycloadducts is reported.

  报告了通过 4-芳基-2-硅氧基丁-1,3-二烯与缺电子炔的[4+2]环加成，然后对生成的环加成物进行氧化芳香化，一步合成酚类双芳基和对三联苯的方法。
• Synthesis and HIV-1 integrase inhibitory activity of spiroundecane(ene) derivatives
  作者：Elvira E. Shults、Elena A. Semenova、Allison A. Johnson、Svetlana P. Bondarenko、Irina Y. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Genrikh A. Tolstikov、Yves Pommier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.094

  日期：2007.3

  preferred for IN inhibition. Moreover, crosslinking experiments showed that spiroundecane derivatives did not affect IN-DNA binding at concentrations that block IN catalytic activity, indicating spiroundecane derivatives inhibit preformed IN-DNA complex. The moderate toxicity of spiroundecane(ene) derivatives encourages the further design of therapeutically relevant analogues based on this novel chemotype

  使用Diels-Alder反应合成了15种2,4-二氧杂螺环[5.5]十一烷酮和2,4-二氧杂螺环[5.5]十一烷-8-烯（螺环十一烷（烯））衍生物。检查了对人免疫缺陷病毒整合酶（IN）的抑制作用。八种螺环十一烷（ene）衍生物可抑制IN催化的3'加工和链转移反应。SAR研究表明，具有至少一个呋喃部分的十一烷核心优选用于IN抑制。此外，交联实验表明，螺环烷衍生物在影响IN催化活性的浓度下不影响IN-DNA结合，表明螺环烷衍生物抑制了预先形成的IN-DNA复合物。螺环十一烷（ene）衍生物的中等毒性鼓励基于这种新型IN抑制剂化学型的治疗相关类似物的进一步设计。
• Tolstikov, G. A.; Shul'ts, E.E.; Safarova, G.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1110 - 1119
  作者：Tolstikov, G. A.、Shul'ts, E.E.、Safarova, G.M.、Spirikhin, L.V.、Panasenko, A.A.

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, G. A.; Shul'ts, E. E.; Baikova, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 2.2, p. 357 - 358
  作者：Tolstikov, G. A.、Shul'ts, E. E.、Baikova, I. P.、Spirikhin, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• Shults; Petrova; Rybalova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 6, p. 845 - 855
  作者：Shults、Petrova、Rybalova、Gatilov、Tolstikov

  DOI：——

  日期：——