Sodium 5-chlorothiophene-2-sulfinate | 500708-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Sodium 5-chlorothiophene-2-sulfinate
• 英文别名: sodium;5-chlorothiophene-2-sulfinate
• CAS: 500708-75-8
• 化学式: C₄H₂ClO₂S₂*Na
• 分子量: 204.633
• InChiKey: URPDPPVDDGHRPQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium 5-chlorothiophene-2-sulfinate 在 氢碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到2-氯-5-[(5-氯噻吩-2-基)二硫烷基]噻吩
  参考文献：
  名称：

  以乙醇和H2O为溶剂，氢碘酸介导亚磺酸钠可控合成二硫化物和硫代磺酸盐

  摘要：

  首次提出了由氢碘酸介导的亚磺酸钠可控快速合成二硫化物和硫代磺酸盐的方法。在这些反应中，以乙醇和H 2 O为溶剂生成不同的产物，硫代磺酸盐在乙醇反应体系中可进一步转化为相应的二硫化物。此外，这些简单的方法对环境无害，可以在温和的条件下进行，反应时间短，显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01778d
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻唑-2-磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Sodium 5-chlorothiophene-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的自由基 C-H 磺化：其在生物活性和 DNA 编码分子上的应用

  摘要：

  无光催化剂的电子供体-受体 (EDA) 复合光化学被认为扩大了光驱动自由基化学的潜力。在这里，我们通过 EDA 复合物的光促进单电子转移 (SET) 过程报告了噻蒽盐功能化芳烃和亚磺酸钠的交叉偶联反应。获得了一系列具有高位点选择性和反应活性的联芳基砜。这种温和实用的自由基反应可以应用于具有生物活性和 DNA 编码的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03077

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Enhancing the Potential of Miniature-Scale DNA-Compatible Radical Reactions via an Electron Donor–Acceptor Complex and a Reversible Adsorption to Solid Support Strategy
  作者：Bizhen Lin、Weiwei Lu、Zhen-yu Chen、Yue Zhang、Yin-zhe Duan、Xiaojie Lu、Ming Yan、Xue-jing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02562

  日期：2021.10.1

  idiosyncratic needs and the required low concentration (∼1 mM or less) of the library intermediate. Here, we report visible-light-promoted on-DNA radical coupling reactions via an electron donor–acceptor (EDA) complex and a reversible adsorption to solid support (RASS) strategy. This protocol provides a unique solution to the challenges of increasing the reactivity of highly diluted DNA substrates and reducing

  DNA 编码文库 (DEL) 技术是发现生物活性探针分子和药物先导物的有力工具。大多数情况下，DEL 技术的成功源于化学库的分子多样性。然而，DEL 的构建受到特殊需求和所需的低浓度（~1 mM 或更低）的库中间体的限制。在这里，我们报告了可见光促进的 DNA 自由基偶联反应，通过电子供体 - 受体 (EDA) 复合物和固体载体的可逆吸附 (RASS) 策略。该协议为提高高度稀释的 DNA 底物的反应性和减少光催化剂中重金属残留的挑战提供了独特的解决方案。获得了一系列具有良好到定量转化的 DNA 上吲哚砜和硒化物衍生物。
• Truce‐Smiles Rearrangement of Diaryliodonium Salts in Ionic Liquids
  作者：Yu Wang、Wanying Pan、Yuxuan Zhang、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1002/anie.202304897

  日期：2023.7.10

  A novel iodonium Truce-Smiles rearrangement featuring an aryl transfer from I to C pathway was developed, where no metal- or photo-catalysts are needed. The interaction between ionic liquids and diaryliodonium salts largely contributed to the efficiency of the reaction under mild conditions. This method furnished 64 examples of sulfonyl substituted ortho-iodo diarylmethanes as potentially valuable

  开发了一种新型碘鎓 Truce-Smiles 重排，其特征是芳基从 I 途径转移到 C 途径，不需要金属或光催化剂。离子液体和二芳基碘盐之间的相互作用很大程度上提高了温和条件下的反应效率。该方法提供了 64 个磺酰基取代的邻碘二芳基甲烷的实例，作为有机合成中具有潜在价值的构建单元。
• Synthesis of Asymmetric Diaryl Sulfides via HI-Mediated C(sp²)-H Sulfenylation of Arenes with Sodium Sulfinates
  作者：Shengnan Sun、Hexia Ye、Tengfei Mao、Yongbiao Guo、Haibo Liu、Junchen Li、Xiaojing Bi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02374

  日期：——

  A novel hydroiodic acid-promoted metal-free C(sp2)-H sulfenylation of electron-rich arenes was developed using stable and easy-to-handle sodium sulfinates as sulfur sources. Diverse kinds of asymmetric aryl sulfides were afforded in good yields from various commercially available aromatic substrates under mild conditions. Comprehensive mechanistic experiments demonstrate that RSO2SR and RSSR are the

  使用稳定且易于处理的亚磺酸钠作为硫源，开发了一种新型氢碘酸促进的富电子芳烃的无金属 C(sp 2 )-H 亚磺酰化反应。在温和条件下，从各种市售芳烃底物中以良好的产率提供了多种不对称芳基硫化物。综合机理实验表明，RSO 2 SR 和 RSSR 是负责氧化还原过程的关键中间体。
• Bifunctional two-carbon reagent made from acetylene via 1,2-difunctionalization and its applications
  作者：Bo Yang、Kangkui Li、Yongdong Wang、Shifa Zhu

  DOI：10.1007/s11426-023-1871-y

  日期：2024.3

  gluing two molecules for the production of internal alkenes using the vastly abundant acetylene via 1,2-difunctionalization. Conversion of gaseous acetylene to internal alkenes via 1,2-difunctionalization in a desired manner is not as easy as it might be expected due to the potential competition reactions between acetylene and alkene produced and the difficulty in handling this harmful reagent and controlling

  利用丰富的乙炔通过1,2-双官能化直接粘合两个分子来生产内烯烃的方法非常有限。由于乙炔和所产生的烯烃之间潜在的竞争反应以及处理这种有害试剂和控制区域的困难，以期望的方式通过 1,2-双官能化将气态乙炔转化为内部烯烃并不像预期的那么容易。和立体选择性。在这项工作中，我们设计了一种高效的催化系统，用于将乙炔气体合并到巨大的( E )-β-溴乙烯基砜中，该系统稳定、易于操作，并且可以作为双功能乙炔，并在催化反应中表现出丰富的反应活性。 Sonogashira偶联、Heck偶联、取代反应以及各种脱磺酰化转化，提供了大量的内烯烃。