7-Benzyloxymethylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 53153-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-Benzyloxymethylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: (1R,4S,7R)-(-)-bicyclo <2.2.1> hept-7-benzyloxymethyl-5-ene-2-one；(1R,4S,7R)-7-(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 53153-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: LSDGHFTXHLNHLS-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzyloxymethylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 生成 (3aR,4S,6aS)-4-Benzyloxymethyl-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[2.2.1]heptanes in organic synthesis. Total synthesis of the 16-membered ring macrolide tylonolide hemiacetal: synthesis and coupling of the C(3)-C(9) and C(11)-C(17) fragments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a038
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 7-Benzyloxymethylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-Benzyloxymethylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化合成对映体的关键中间体，用于合成前列腺素

  摘要：

  已经证明了通过使用分子机器人类的手性催化剂从非手性原料对映体选择性合成前列腺素的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80522-8

文献信息

• Synthesis of corey lactone via highly stereoselective asymmetric diels-alder reaction
  作者：Katsuaki Miyaji、Yoshio Ohara、Yasuhiro Takahashi、Toshihiko Tsuruda、Kazutaka Arai

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80038-8

  日期：1991.1

  We have succeeded in a highly stereoselective asymmetric Diels-Alder reaction between a chiral acrylate derived from commercially available D-pantolactone and 5-benzyloxymethyl-cyclopentadiene to give the adduct in 94% d.e. and 79% yield for the synthesis of Corey lactone .

  我们已经成功地在衍生自市售D-泛内酯的手性丙烯酸酯与5-苄氧基甲基-环戊二烯之间进行了高度立体选择性的不对称Diels-Alder反应，从而以94％的de和79％的产率获得了用于合成Corey内酯的加合物。
• Highly enantioselective synthesis of a Corey prostaglandin intermediate
  作者：Baptiste Ronan、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82318-6

  日期：1992.1

  give, after basic treatment, the bicyclic sulfoxide10 with very high de. This compound was transformed in three steps into enantiomerically pure norbornenone1, a key intermediate in some Corey syntheses of prostaglandins.

  将（R）-对甲苯基乙烯基亚砜8转化为相应的乙氧基ulf化合物9，其与5-苄氧基甲基-1，3-环戊二烯2平稳地进行反应，在碱性处理后，得到具有非常高de的双环亚砜10。该化合物可通过三步转化为对映体纯的降冰片烯酮1，它是前列腺素的某些Corey合成中的关键中间体。
• First application of attractive intramolecular interactions to the design of chiral catalysts for highly enantioselective Diels-Alder reactions
  作者：E. J. Corey、Teck Peng Loh

  DOI：10.1021/ja00023a066

  日期：1991.11
• Asymmetric microbiological baeyer-villiger reaction of a bridged bicyclic ketone: divergent behaviour of its enantiomers
  作者：K. Königsberger、V. Alphand、R. Furstoss、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79478-0

  日期：1991.1

  The bioconversion of 7-anti-benzyloxymethylbicyclo [2.2.1]hept-5-en-2-one 1 with cells of Acinetobacter calcoaceticus NCIB 9871 has been studied. Its (1R, 4S, 7R) enantiomer underwent a Baeyer-Villiger oxidation yielding rearranged lactone 2 (ee 85%), whereas (1S, 4R, 7S)-1 was reduced to alcohols 3-endo (ee 95%) and 3-exo (o.p. 89%).