4-[(3-methoxybenzoyl)amino]benzoic chloride | 1160636-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3-methoxybenzoyl)amino]benzoic chloride
• 英文别名: 4-[(3-methoxybenzoyl)amino]benzoyl chloride
• CAS: 1160636-08-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: WCJTZCXWUQZHJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-methoxybenzoyl)amino]benzoic chloride 、 1-methyl-4-[(E)-2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethenyl]-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 三氟乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以15%的产率得到4-{(E)-2-[4-({4-[(3-methoxybenzoyl)amino]benzoyl}amino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]ethenyl}-1-methyl-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  含烯烃小凹槽粘合剂的新合成以及在与 DNA 结合和抗菌活性中必需的氢键†

  摘要：

  DNA 含烯烃小凹槽结合剂的实用合成，与偏端霉素，基于N-烷基吡咯醛的维蒂希化学，描述了具有广泛结构多样性的潜力。已通过物理方法（熔解温度和 NMR）评估了所制备的化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性。值得注意的是，我们发现连接小槽结合物芳基头基的烯烃可促进与 DNA 的强结合以及对革兰氏阳性菌的高抗菌活性。相反，含有位于烷基氨基尾基的烯烃的小凹槽粘合剂对 DNA 的亲和力较低，并且不显示抗菌活性。这些观察结果表明，特定氢键在此类化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b901898k
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-methoxybenzoyl)amino]benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-[(3-methoxybenzoyl)amino]benzoic chloride
  参考文献：
  名称：

  含烯烃小凹槽粘合剂的新合成以及在与 DNA 结合和抗菌活性中必需的氢键†

  摘要：

  DNA 含烯烃小凹槽结合剂的实用合成，与偏端霉素，基于N-烷基吡咯醛的维蒂希化学，描述了具有广泛结构多样性的潜力。已通过物理方法（熔解温度和 NMR）评估了所制备的化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性。值得注意的是，我们发现连接小槽结合物芳基头基的烯烃可促进与 DNA 的强结合以及对革兰氏阳性菌的高抗菌活性。相反，含有位于烷基氨基尾基的烯烃的小凹槽粘合剂对 DNA 的亲和力较低，并且不显示抗菌活性。这些观察结果表明，特定氢键在此类化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b901898k