(E)-5-benzylidene-3-methyl-1-phenethylhydantoin | 1187307-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-benzylidene-3-methyl-1-phenethylhydantoin
• 英文别名: (5E)-5-benzylidene-3-methyl-1-(2-phenylethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1187307-89-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: XPCHLTHLDAMEOU-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-benzylidene-1-phenethylhydantoin 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-5-benzylidene-3-methyl-1-phenethylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉乙内酰脲：对A549肺癌细胞系的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  最近有报道称苄基乙内酰脲是一类新的EGFR抑制剂。我们在这里描述一种简单有效的方法，用于并行溶液相合成5-亚苄基乙内酰脲的文库，该文库对人肺腺癌A549细胞系的抗增殖活性进行了评估。检查了乙内酰脲核上1、3和5位的各种取代基。在位置1处有5-亚苄基和亲脂性取代基的情况下，大多数受试化合物均以20μM的浓度抑制细胞增殖。带有1-苯乙基和（E）-5- p的化合物7（UPR1024）发现-OH-亚苄基取代基是该系列中活性最高的衍生物。它抑制EGFR自磷酸化并诱导A549细胞中的DNA损伤。化合物7和其他合成的5-亚苄基乙内酰脲衍生物增加了p53的含量，表明双重作用机制是化合物7和该系列其他成员共有的共同特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.035