(S_S,S_S,2S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-3-methyl-butan-2-ol | 135510-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,S_S,2S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-3-methyl-butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-1,1-bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-ol
• CAS: 135510-08-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃S₂
• 分子量: 364.53
• InChiKey: GOYPKWIDTDVKIF-NWVWQQAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,S_S,2S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-3-methyl-butan-2-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-methylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of the lithium anion of the (S,S)-bis-p-tolylsulfinyl methane. A versatile synthesis of enantiopure alkylidene 1,1-bis-p-tolylsulfoxides

  摘要：

  We describe herein a new synthesis of enantiopure alkylidene 1,1-bis-p-tolyl-sulfoxides (5), based on a two-steps sequence. The first one involves the alkylation of the lithium anion of the (S,S)-bis-p-tolylsulfinylmethane (1) with aldehydes. The second one consists in a mild dehydration of the sulfinyl alcohols 3 and 4 with the morpho CDI reagent. Some features (reactivity, diastereoselectivity) of the alkylation reaction are discussed. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01210-4
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-bis-p-tolylsulfinylmethane 、 异丁醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 (S_S,S_S,2R)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-3-methyl-butan-2-ol 、 (S_S,S_S,2S)-1,1-di-p-tolylsulfinyl-3-methyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-双-对-甲苯基亚磺酰基甲烷和羰基化合物：反应性和不对称诱导

  摘要：

  （S，S）-双对甲苯磺酰基甲烷显示出以高非对映选择性与芳族醛反应。相反，仅给出消除产物的β-不饱和醛在第一步中转化为4-取代的（E，E）-（S，S）-1，1-双（对甲苯磺酰基）-1,3 -丁二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79770-x