(E)-(2-chlorostyryl)diphenylphosphine oxide | 1388775-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-chlorostyryl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-chloro-2-[(E)-2-diphenylphosphorylethenyl]benzene
• CAS: 1388775-44-7
• 化学式: C₂₀H₁₆ClOP
• 分子量: 338.773
• InChiKey: TWMYFXWQGMAMHI-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (E)-(2-chlorostyryl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  膦酰基乙酸与醛的Knoevenagel缩合：一种高效的一锅策略，用于合成P功能化的烯基化合物

  摘要：

  各种各样的可商购的醛已被用于Knoevenagel缩合反应，以得到E-烯基氧化膦和乙烯基氧化膦。衍生自P（O）–H化合物的随时可用的膦酰基乙酸用作反应的起始原料，为构建α，β-不饱和氧化膦提供了高度立体选择性和有效的方法。而且，这种简单而实用的方法为此类P-官能化的烯基化合物提供了另一种更环保的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705993

文献信息

• Diphosphino-Functionalized MCM-41-Immobilized Rhodium Complex: A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Hydrophosphinylation of Terminal Alkynes
  作者：Fang Yao、Jian Peng、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1007/s10562-012-0781-9

  日期：2012.6

  this heterogeneous rhodium complex is a highly efficient catalyst for the hydrophosphinylation of terminal alkynes with diphenylphosphine oxide and can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction solution and used for at least 10 consecutive trials without any decreases in activity.Graphical AbstractHydrophosphinylation of terminal alkynes using diphosphino-functionalized MCM-41-immobilized

  二膦基功能化的 MCM-41 固定化铑配合物 (MCM-41-2P-RhCl3) 是由市售且廉价的 γ-氨基丙基三乙氧基硅烷通过固定在介孔 MCM-41 上，然后与二苯基膦甲醇和氯化铑反应合成的。发现这种多相铑配合物是一种高效催化剂，用于末端炔烃与二苯基氧化膦的氢膦酰化反应，可以通过反应溶液的简单过滤回收和循环使用，并用于至少 10 次连续试验，而不会降低活性。图形摘要描述了使用二膦基官能化 MCM-41 固定化铑配合物 (MCM-41-2P-RhCl3) 作为有效的多相催化剂对末端炔烃进行氢膦酰化。
• Ceric(IV) Ammonium Nitrate Mediated Phosphorylation of Alkenes: Easy Access to (<i>E</i> )-Vinylphosphonates
  作者：Jian Shen、Rui-Xiao Yu、Yan Luo、Li-Xuan Zhu、Yue Zhang、Xue Wang、Bo Xiao、Jian-Bo Cheng、Bin Yang、Gui-Zhi Li

  DOI：10.1002/ejoc.201900144

  日期：2019.3.14

  Various (E)‐alkenylphosphane oxides can be synthesized in a one‐pot manner under mild reaction conditions by using inexpensive Ceric(IV) ammonium nitrate and without adding expensive metals and other additives.

  通过使用廉价的Ceric（IV）硝酸铵，而无需添加昂贵的金属和其他添加剂，可以在温和的反应条件下以单锅法合成多种（E）-烯基膦氧化物。
• 一种烯基二苯基膦化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN108659043B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种烯基二苯基膦化合物的制备方法。所述的方法以芳基乙烯的衍生物、二苯基氧化磷为起始原料，于氮气保护下，同时添加硝酸铈铵，按摩尔比，所述芳基乙烯的衍生物、二苯基氧化磷和硝酸铈铵的比例为（2～3）:1:（1～3），加入有机溶剂使溶液浓度为0.2mol/L（相对于二苯基氧化磷），然后先于反应温度40oC下反应6小时，再升温90oC反应12小时至反应结束，然后旋蒸除去溶剂，经柱层析得到烯基二苯基膦化合物。本发明的方法反应体系简单、起始原料易得、便于操作，而且具有较为广泛的底物适用性。