1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-phenyl-α-D-glucopyranose | 1365092-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-phenyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 1365092-31-4
• 化学式: C₃₃H₃₂O₅
• 分子量: 508.614
• InChiKey: OLRGVNORLZOJBM-IZDBAANZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-phenyl-α-D-glucopyranose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-phenyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Free Suzuki–Miyaura Cross-Coupling in Aqueous Media Enables Access to 2-C-Aryl-Glycosides

  摘要：

  A general strategy for the synthesis of 2-aryl-glycals and their elaboration to 2-C-aryl-alpha-glycosides and 1,5-anhydro-2-C-ary1-2-deoxy alditols are described. The use of reliable, efficient phosphine-free Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2-iodoglycals in aqueous media as a key step proceeds with complete regioselectivity at C-2 and enables access to 2-aryl-glycals with different configurations in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol3003139
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 disodium hydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Oxone 、 二苯基亚砜 、 Pd(OAc)2(2-amino-4,6-dihydroxypyrimidine disodium salt)2 、 水 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-phenyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Free Suzuki–Miyaura Cross-Coupling in Aqueous Media Enables Access to 2-C-Aryl-Glycosides

  摘要：

  A general strategy for the synthesis of 2-aryl-glycals and their elaboration to 2-C-aryl-alpha-glycosides and 1,5-anhydro-2-C-ary1-2-deoxy alditols are described. The use of reliable, efficient phosphine-free Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2-iodoglycals in aqueous media as a key step proceeds with complete regioselectivity at C-2 and enables access to 2-aryl-glycals with different configurations in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol3003139