1-Methyl-5-(2,5,6-trichloropyrimidin-4-yl)pyrrol-2-amine | 937180-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Methyl-5-(2,5,6-trichloropyrimidin-4-yl)pyrrol-2-amine
• CAS: 937180-19-3
• 化学式: C₉H₇Cl₃N₄
• 分子量: 277.54
• InChiKey: MORKHZPEDPDSCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-5-(2,5,6-trichloropyrimidin-4-yl)pyrrol-2-amine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-Methyl-6-(2,5,6-trichloropyrimidin-4-yl)-2,4-bis(trifluoromethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the inverse-electron demand Diels–Alder reaction of 2-aminopyrroles with 1,3,5-triazines: detection of an intermediate and effect of added base and acid

  摘要：

  In base, a 2-aminopyrrole reacted with a 1,3,5-triazine to give a zwitterion (Meisenheimer complex). Acid promoted its conversion to the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine. A cascade mechanism with reversible steps is proposed to explain why both a base and an acid are needed for the cycloaddition to occur. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.012
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,6-四氯嘧啶 、 1-methyl-2-ammoniopyrrole tetraphenylborate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2,5,6-trichloro-N-(1-methylpyrrol-2-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Effect of the leaving group on the reaction of 2-aminopyrroles with electron deficient heteroaromatic azadienes: substitution by addition–elimination versus cycloaddition

  摘要：

  When a good leaving group is present in the heteroaromatic azadiene, reaction with 2-aminopyrroles occurs by substitution by addition-elimination instead of cycloaddition. This novel reaction is sensitive to steric effects and takes place in 2-amino-1-methylpyrrole at C-5 and the exo amino group but at C-3 in 2-amino-1-t-butylpyrrole. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.036