(2R,4R)-4-(benzyloxy)hept-6-en-2-ol | 1206548-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R)-4-(benzyloxy)hept-6-en-2-ol
• 英文别名: (2R,4R)-4-phenylmethoxyhept-6-en-2-ol
• CAS: 1206548-42-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: PVGRNDGJROFVDT-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(benzyloxy)hept-6-en-2-ol 、 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到[(2R,4R)-4-phenylmethoxyhept-6-en-2-yl] 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解（RCM）进行立体选择性全合成decarestrictine-J

  摘要：

  描述了去甲缩乙啶-J，一种聚酮化合物天然产物的立体选择性全合成。合成过程涉及Prins环化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.100
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-4-(benzyloxy)-tetrahydro-2-(iodomethyl)-6-methyl-2H-pyran 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2R,4R)-4-(benzyloxy)hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解（RCM）进行立体选择性全合成decarestrictine-J

  摘要：

  描述了去甲缩乙啶-J，一种聚酮化合物天然产物的立体选择性全合成。合成过程涉及Prins环化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.100

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (3R,5R)-5-Hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin via the Prins Cyclization
  作者：Jhillu Yadav、N. Thrimurtulu、Md. Rahman、J. Reddy、A. Prasad、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258244

  日期：2010.11

  A practical stereoselective total synthesis of (3R,5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin has been accomplished via Prins cyclization. It exhibits potato microtuber inducing activity. The synthetic sequence involves Prins cyclization, reductive opening of the pyran ring, esterification, and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. Prins cyclization - ring-closing metathesis - esterification

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯
• Stereoselective total synthesis of decarestrictine-J via Ring Closing Metathesis (RCM)
  作者：J.S. Yadav、K. Anantha Lakshmi、N. Mallikarjuna Reddy、Attaluri R. Prasad、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.100

  日期：2010.1

  Stereoselective total synthesis of decarestrictine-J, a polyketide natural product is described. The synthesis involves the Prins cyclisation and Ring Closing Metathesis (RCM) as key steps.

  描述了去甲缩乙啶-J，一种聚酮化合物天然产物的立体选择性全合成。合成过程涉及Prins环化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。