3-methylfuran-2-yl prop-2-en-1-yl carbonate | 1402611-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-methylfuran-2-yl prop-2-en-1-yl carbonate
• 英文别名: (3-Methylfuran-2-yl) prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1402611-71-5
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: AFFMBCAIPJECIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylfuran-2-yl prop-2-en-1-yl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到4-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  模块化和可扩展的一锅多取代呋喃合成

  摘要：

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201202486
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到3-methylfuran-2-yl prop-2-en-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  模块化和可扩展的一锅多取代呋喃合成

  摘要：

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201202486

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cyclic Dienol Carbonates: Efficient Route to Enantioenriched γ-Butenolides Bearing an All-Carbon α-Quaternary Stereogenic Center
  作者：Jeremy Fournier、Oscar Lozano、Candice Menozzi、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201206368

  日期：2013.1.21

  Allyl dienol carbonates (1) served as substrates for the title reaction to afford the furanones 2 in both high yields and high enantioselectivities. These furanones were eventually converted into valuable building blocks including γ‐tertiary and γ‐quaternary furanones (3) as well as β‐quaternary butyrolactones (4). This method was used as a key step in the total synthesis of (−)‐nephrosteranic acid

  α，β，γ：碳酸烯丙二烯酯（1）作为标题反应的底物，以高收率和高对映选择性同时提供呋喃酮2。这些呋喃酮最终被转化为有价值的结构单元，包括γ-叔和γ-季呋喃酮（3）以及β-季丁内酯（4）。该方法被用作（-）-肾甾酸和（-）-木纤维酸的全合成过程中的关键步骤。