2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(pyren-1-ylmethoxy)decyloxy-N-(2-α-D-mannopyranosylethyl)acetamide | 1206728-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(pyren-1-ylmethoxy)decyloxy-N-(2-α-D-mannopyranosylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-[2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(pyren-1-ylmethoxy)decoxy]-N-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]acetamide
• CAS: 1206728-43-9
• 化学式: C₃₇H₃₃F₁₆NO₉
• 分子量: 939.645
• InChiKey: MIJOTBGINDPPME-MDGBKRCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(pyren-1-ylmethoxy)decyloxy-N-(2-α-D-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)mannopyranosylethyl)acetamide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以93%的产率得到2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(pyren-1-ylmethoxy)decyloxy-N-(2-α-D-mannopyranosylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  评估伴刀豆球蛋白A与甘露糖基化人工脂质筏结合过程中的簇状糖苷作用†

  摘要：

  具有全氟烷基膜锚的甘露糖基糖脂已经合成。当插入囊泡中时，这些甘露糖基脂质要么均匀地分散在表面上，要么存在胆固醇相分离成人造脂质筏。在1％mol / mol时，分散的甘露糖基脂质对Con A的亲和力比溶液中弱3倍，这可能反映了表面的空间封闭。但是，将膜负荷增加5倍，会使Con A的亲和力增加多达75％，并表明Con A的膜内螯合作用较弱。尽管有此观察结果，将甘露糖基脂质浓缩到人造脂质筏中并不能显着改善对Con A的亲和力。簇糖苷效应归因于脂质充血抑制了Con A的筏内螯合，并暗示位于脂质筏中的糖脂可能不一定是预先组织的以进行多价结合。

  DOI：

  10.1039/b910976e

文献信息

• Assessing the cluster glycoside effect during the binding of concanavalin A to mannosylated artificial lipid rafts
  作者：Gavin T. Noble、Sabine L. Flitsch、Kwan Ping Liem、Simon J. Webb

  DOI：10.1039/b910976e

  日期：——

  weak intramembrane chelation of Con A. Despite this observation, concentrating the mannosyl lipids into artificial lipid rafts did not significantly improve affinity for Con A. This lack of a cluster glycoside effect was ascribed to lipid congestion inhibiting intra-raft chelation of Con A, and implies that glycolipids located in lipid rafts may not necessarily be preorganised for multivalent binding.

  具有全氟烷基膜锚的甘露糖基糖脂已经合成。当插入囊泡中时，这些甘露糖基脂质要么均匀地分散在表面上，要么存在胆固醇相分离成人造脂质筏。在1％mol / mol时，分散的甘露糖基脂质对Con A的亲和力比溶液中弱3倍，这可能反映了表面的空间封闭。但是，将膜负荷增加5倍，会使Con A的亲和力增加多达75％，并表明Con A的膜内螯合作用较弱。尽管有此观察结果，将甘露糖基脂质浓缩到人造脂质筏中并不能显着改善对Con A的亲和力。簇糖苷效应归因于脂质充血抑制了Con A的筏内螯合，并暗示位于脂质筏中的糖脂可能不一定是预先组织的以进行多价结合。