Formic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 138814-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Formic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 138814-61-6
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃Si
• 分子量: 432.719
• InChiKey: FFFRAWYFZCSYQQ-DRKCKIEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Formic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 palladium diacetate 、 三丁基膦 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-5α-androst-3-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基甲酸酯的区域选择性和立体选择性氢解立体控制在氢化物，萘烷和甾体系统中顺式和反式环连接的形成

  摘要：

  无论是顺式和反式环结可以选择性地氢化茚，萘烷和类固醇系统由烯丙基甲酸盐的钯催化的区域选择性和立体有择的脱羧-氢解来产生。所述反式结从十氢萘的3β烯丙基甲酸盐和类固醇和氢化茚的5β烯丙基甲酸盐形成。相应的3α和5α晶型生成顺式环结。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87264-1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 5α-Androstane-3β,17β-diol-17-dimethyl-tert.-butylsilyl-ether 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 Formic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基甲酸酯的区域选择性和立体选择性氢解立体控制在氢化物，萘烷和甾体系统中顺式和反式环连接的形成

  摘要：

  无论是顺式和反式环结可以选择性地氢化茚，萘烷和类固醇系统由烯丙基甲酸盐的钯催化的区域选择性和立体有择的脱羧-氢解来产生。所述反式结从十氢萘的3β烯丙基甲酸盐和类固醇和氢化茚的5β烯丙基甲酸盐形成。相应的3α和5α晶型生成顺式环结。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87264-1

文献信息

• Stereocontrolled formation of cis and trans ring junctions in hydrindane and decalin systems by palladium-catalyzed regioselective and stereospecific hydrogenolysis of allylic formates
  作者：Tadakatsu Mandai、Takaji Matsumoto、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/jo00031a005

  日期：1992.2

  Both cis and trans ring junctions can be generated selectively in hydrindane, decalin, and steroid systems by the palladium-catalyzed regioselective and stereospecific hydrogenolysis of allylic formates.