N-benzyl-N-(cyclohex-2-enyl)-2-iodoacetamide | 85539-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(cyclohex-2-enyl)-2-iodoacetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-iodoacetyl-2-cyclohexenylamine；N-benzyl-N-cyclohex-2-en-1-yl-2-iodoacetamide
• CAS: 85539-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₈INO
• 分子量: 355.219
• InChiKey: MPNQLLLBRHNPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(cyclohex-2-enyl)-2-iodoacetamide 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 1,8-双二甲氨基萘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-苄基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of heterocycles by use of palladium catalyzed cycli zation of α-haloamide with internal double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91346-8
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloro-N-(cyclohex-2-enyl)acetamide 在 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-benzyl-N-(cyclohex-2-enyl)-2-iodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of heterocycles by use of palladium catalyzed cycli zation of α-haloamide with internal double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91346-8

文献信息

• Cyclization of α-haloamide with internal double bond by use of the low-valent metal complex
  作者：Miwako Mori、Izumi Oda、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85827-x

  日期：1982.1
• Is an Iodine Atom Almighty as a Leaving Group for Bu₃SnH-Mediated Radical Cyclization? The Effect of a Halogen Atom on the 5-Endo-trig Radical Cyclization of <i>N</i>-Vinyl-α-halo Amides
  作者：Osamu Tamura、Hana Matsukida、Atsushi Toyao、Yoshifumi Takeda、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo020007u

  日期：2002.8.1

  The effect of a halogen atom as a leaving group on Bu3SnH-mediated 5-endo-trig radical cyclization of N-(cyclohex-l-enyl) alpha-halo amides was examined. The cyclization of alpha-chloro amides occurred with a high degree of efficiency, whereas the corresponding alpha-iodo congeners gave only limited quantities of cyclization products. A detailed study revealed that these phenomena could be attributed to the initial conformations of alpha-halo amides. The cyclizing ability of alpha-iodo amides can be restored with Bu3SnCl or Bu3SnF as an additive. The cyclization of an alpha-iodo amide in the presence of Bu3SnF could be applied to a short-step synthesis of lycoranes featuring sequential 5-endo-trig and 6-endo-trig radical cyclizations.
• Ishibashi; Matsukida; Toyao, Synlett, 2000, # 10, p. 1497 - 1499
  作者：Ishibashi、Matsukida、Toyao、Tamura、Takeda

  DOI：——

  日期：——
• MORI, MIWAKO;ODA, IZUMI;BAN, YOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 50, 5315-5318
  作者：MORI, MIWAKO、ODA, IZUMI、BAN, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• NORI, NIVAKO;KUBO, YUKIKO;KANDA, NANA;ODA, IZUMI;BAN, YOSHIO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 1, 220
  作者：NORI, NIVAKO、KUBO, YUKIKO、KANDA, NANA、ODA, IZUMI、BAN, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——