2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-1,1'-biphenyl | 42042-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluor-4-jodbiphenyl；2,3,5,6-Tetrafluor-4-iodbiphenyl；4'-(4-I-C6F4)-C6H5；2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodobiphenyl；1,2,4,5-Tetrafluoro-3-iodo-6-phenylbenzene
• CAS: 42042-30-8
• 化学式: C₁₂H₅F₄I
• 分子量: 352.07
• InChiKey: RUCLWPWZJOWHFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-1,1'-biphenyl 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-4-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]-2,3,5,6-tetrafluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Dialkylzinc-mediated allylic polyfluoroarylation reaction

  摘要：

  We present an allylic polyfluoroarylation reaction with broad substrate scope and excellent functional group tolerance, using organozinc reagents under mild conditions. A catalytic amount of triphenylphosphine oxide efficiently promotes iodine-zinc exchange reaction between polyfluoroaryl iodide and dimethylzinc, and the resulting phosphine oxide-activated polyfluoroarylzinc undergoes substitution reaction with allylic halides to afford the corresponding polyfluoroarylated products. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.107
• 作为产物：
  描述：

  4-iodotetrafluorophenylhydrazine 在 CaCl(OCl) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃。第十八部分。2,3,4,5,6-五氟联苯与相关化合物的一些反应

  摘要：

  2,3,4,5,6-五氟联苯与沸腾的发烟硝酸反应生成2,4-二硝基苯甲酸，但在温和的条件下，会在其中形成2'-，3'-和4'-硝基衍生物。比率3·4：1·0：8·7。通过混合的Ullmann反应可以明确地合成所有三种硝基化合物。在五氟苯基肼在硝基苯中氧化后，还分离出2,3,4,5,6-五氟-3'-硝基联苯，并使其与热发烟硝酸反应生成3,4-二硝基苯甲酸。还描述了2,3,5,6-四氟-4-羟基-，-4-甲氧基-和-4-碘代联苯的合成。碘化合物在苯中的辐照产生2'，3'，5'，6'-四氟-对-叔苯基，其Ullmann缩合提供了通往2'，2 ''，3'，3''，5'的良好途径，5″，6′，6″-八氟-对-四联苯基。

  DOI：

  10.1039/p19730001121

文献信息

• Thermodynamics of Halogen Bonding in Solution: Substituent, Structural, and Solvent Effects
  作者：Mohammed G. Sarwar、Bojan Dragisic、Lee J. Salsberg、Christina Gouliaras、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ja9086352

  日期：2010.2.10

  demonstrating that both substituent constants (sigma) and calculated molecular electrostatic potential surfaces are useful for constructing such relationships. An electrostatic model is, however, limited in its ability to provide correlation with a more comprehensive data set in which both halogen bond donor and acceptor abilities are varied: the ability of computationally derived binding energies to accurately

  详细研究了有机溶液中卤素键相互作用的热力学。(19)F NMR 滴定用于确定各种路易斯碱与氟化碘代烷烃和碘代芳烃相互作用的缔合常数。描述了取代碘全氟芳烃 XC(6)F(4)I 的卤素键供体能力的线性自由能关系，表明取代基常数 (sigma) 和计算的分子静电势表面可用于构建此类关系。然而，静电模型在提供与更全面的数据集相关的能力方面受到限制，其中卤键供体和受体能力都不同：阐明了计算得出的结合能对此类数据进行准确建模的能力。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• In Situ Generation and Trapping of Aryllithium and Arylpotassium Species by Halogen, Sulfur, and Carbon Electrophiles
  作者：Ilya Popov、Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo9015369

  日期：2009.11.6

  A general method has been developed for in situ trapping of arylmetal intermediates by halogen, sulfur, ketone, and aldehyde electrophiles affording the functionalization of the most acidic position in arene Pentafluorobenzene, benzothiazole,and benzoxazole can be functionalized by using K3PO4 base. For less acidic arenes, tBuOLi base is required. Arenes with DMSO pK(a) values of 35 or less are reactive.
• Efficient Suzuki-Miyaura mono-arylation of symmetrical diiodo(hetero)arenes
  作者：Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.015

  日期：2018.5

  A reliable protocol for converting 1,4-diiodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene into 1-(hetero)aryl-4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene derivatives has been lacking in the literature. We have identified optimal conditions to achieve this conversion in good yields and have minimized formation of the bis-coupling product. The newly identified protocol involving the use of a syringe pump has been extended to other symmetrical diiodo(hetero)arenes. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.