3β-hydroxy-20-oxo-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-19-al | 928758-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-20-oxo-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-19-al
• CAS: 928758-73-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃
• 分子量: 384.559
• InChiKey: GNLUTVFOASIYGQ-SDQMMQOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-20-oxo-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-19-al 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3β-hydroxy-19-methyl-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  16α,17α-环己孕烷系列的19-取代类固醇的合成及其与大鼠子宫细胞质和血清蛋白的相互作用研究

  摘要：

  新的 16α,17α-环己孕烷 (pregna-D'6-pentaranes) 在 19 位含有烷基或杂原子取代基，即 19-亚甲基-、19-甲基-、19-甲氧基亚氨基-和 19-(3-甲氧基羰基丙氧基亚氨基)-合成了 16α,17α-cyclohexanopregn-4-ene-3,20-diones，并研究了它们与大鼠子宫细胞质和大鼠血清中孕酮受体和戊烷结合蛋白的相互作用。类固醇分子第 19 位的相同取代基可以以相反的方向影响其对这些蛋白质的亲和力。这些结果表明，在类固醇核的 C(10) 原子周围的区域中，这三种蛋白质的配体结合口袋的结构存在差异。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0174-6
• 作为产物：
  描述：

  5α-bromo-16α,17α-cyclohexano-6β,19-epoxypregnan-3β-ol-20-one acetate 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3β-hydroxy-20-oxo-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-19-al
  参考文献：
  名称：

  16α,17α-环己孕烷系列的19-取代类固醇的合成及其与大鼠子宫细胞质和血清蛋白的相互作用研究

  摘要：

  新的 16α,17α-环己孕烷 (pregna-D'6-pentaranes) 在 19 位含有烷基或杂原子取代基，即 19-亚甲基-、19-甲基-、19-甲氧基亚氨基-和 19-(3-甲氧基羰基丙氧基亚氨基)-合成了 16α,17α-cyclohexanopregn-4-ene-3,20-diones，并研究了它们与大鼠子宫细胞质和大鼠血清中孕酮受体和戊烷结合蛋白的相互作用。类固醇分子第 19 位的相同取代基可以以相反的方向影响其对这些蛋白质的亲和力。这些结果表明，在类固醇核的 C(10) 原子周围的区域中，这三种蛋白质的配体结合口袋的结构存在差异。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0174-6

文献信息

• Substituted 16α,17α-cyclohexanopregnanes: the anionic oxy-Cope rearrangement of 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-19-hydroxy-19-vinyl-16α,17α-cyclohexapregn-5-en-20-one
  作者：I. S. Levina、L. E. Kulikova、A. S. Shashkov、T. N. Galakhova、A. V. Kamernitsky

  DOI：10.1134/s1068162007030065

  日期：2007.5

  (19S)-tert-Butyldimethylsilyl (TBS) ethers of 19-hydroxy-19-vinyl-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-20-ones were synthesized. These compounds containing the 1,5-oxydienoic motif were subjectedto the anionic oxy-Cope rearrangement to obtain 3β-TBS ether of 6β-(3-oxopropyl)-16α,17α-cyclohexano-19-norpregn-5(10)-en-20-one. The structures of the compounds synthesized were confirmed by the analysis of their 1H and 13C NMR

  摘要 合成了19-羟基-19-乙烯基-16α,17α-环己孕-5-烯-20-酮的(19R)-和(19S)-叔丁基二甲基甲硅烷基(TBS)醚。这些含有 1,5-oxydienoic 基序的化合物经过阴离子 oxy-Cope 重排得到 6β-(3-oxopropyl)-16α,17α-cyclohexano-19-norpregn-5(10)-en-的 3β-TBS 醚20个。合成化合物的结构通过其 1H 和 13C NMR 谱的分析得到证实。
• 3- and 19-Oximes of 16α,17α-cyclohexanoprogesterone derivatives: Synthesis and interactions with progesterone receptor and other proteins
  作者：Inna S. Levina、Elena V. Pokrovskaya、Lidya E. Kulikova、Alexey V. Kamernitzky、Vadim V. Kachala、Alexander N. Smirnov

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.03.003

  日期：2008.9

  Series of 3- and 19-oximes of 16 alpha,17 alpha-cyclohexanoprogesterone derivatives (pregna-D'-pentaranes) have been synthesized with the aim of probing the surfaces of progesterone receptor's and two other protein ligand binding pockets neighboring to 3- and 19-positions of steroid core. The same derivatives were also studied as possible intermediates for attachment to matrixes. The data on affinity constants suggest the presence of hydrophobic cavities with hydrophilic necks in the progesterone receptor and serum pentaranophylin near C19 of bound ligand and the lack of such a cavity in uterine pentaranophylin. Any of 3-oxime substitutions were found to significantly diminish the ligand affinity for the progesterone receptor. It was also found that some of these modifications, in the Z-configuration particularly, might increase the affinity for serum and uterine pentaranophylins. The latter finding suggests the presence of large cavities near C3 of bound ligand in these proteins and interchangeability between 3-keto and 3-oxime groups in ligand-protein interactions. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.