| 1417141-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1417141-41-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇
• 分子量: 355.388
• InChiKey: IEBFCKUDTMMBFF-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  139.48
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  d-Glucosamine-Derived Synthons for Assembly of l-threo-Sphingoid Bases. Total Synthesis of Rhizochalinin C

  摘要：

  A five-step transformation of D-glucosamine, commencing with indium-mediated Barbier reaction without isolation of intermediates, into (R,R)-2-aminohex-5-ene-1,3-diol in 45-51% is described. The latter is a useful synthon for assembly of L-threo-sphingoid bases: long-chain aminoalkanols and aminoalkanediols with configurations antipodal to that found in mammalian D-erythro-sphingosine but prevalent among invertebrate-derived sphingolipids. The utility of the method is demonstrated by the first total synthesis of rhizochalinin C, the long-chain, "two-headed" sphingoid base aglycon of the natural product rhizochalin C from the marine sponge Rhizochalina incrustata.

  DOI：

  10.1021/jo302355t