3-((2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)propanal | 1412939-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)propanal
• CAS: 1412939-37-7
• 化学式: C₃₀H₃₂O₅
• 分子量: 472.581
• InChiKey: UTGXJMLERKOGQW-OCBJUFRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-((2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺/ AgNO 3-用于从甘油一步合成2-卤代糖的高效试剂系统：在通过Heck偶联反应合成2C支链糖中的应用

  摘要：

  已经开发出使用NIS / AgNO 3和NBS / AgNO 3作为试剂系统，由糖类方便地一步合成2-碘糖和2-溴糖的方法。这些2-卤代糖已通过Heck偶联反应转化为2C-支链的糖，证明了其实用性。三-O-乙酰基-2-碘代糖的费里尔反应，然后与丙烯酸甲酯进行Heck偶联反应，生成2C支链的O-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol500039s

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-2-methylene and C-2-methyl-C-glycosides by Claisen rearrangement of 2-vinyloxymethyl glycals
  作者：Perali Ramu Sridhar、Chalapala Sudharani

  DOI：10.1039/c2ra21505e

  日期：——

  An efficient protocol for the stereoselective synthesis of C-2-methylene-α- and -β-C-glycosides by a Claisen rearrangement of 2-vinyloxymethyl glycal derivatives is reported. A plausible mechanism for the formation of α-selective-C-glycoside was proposed. The methodology was further extended to the high diastereoselective synthesis of C-2-methyl-C-glycosides.

  本文报道了通过2-乙烯氧基甲基甘油衍生物的克莱森重排实现C-2-亚甲基-α-和-β-C-糖苷立体选择性合成的有效方案。提出了α-选择性-C-糖苷形成的合理机制。该方法进一步扩展到C-2-甲基-C-糖苷的高立体选择性合成。