2,2,2-trifluoro-1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol | 1187023-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(5-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)ethanol
• CAS: 1187023-75-1
• 化学式: C₉H₆F₃NO₅
• 分子量: 265.146
• InChiKey: HKUUNBDUDYVLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  刚性 V 型环氧二苯并 [ b , f ][1,5]重氮辛的碱催化无溶剂合成

  摘要：

  报道了一种合成具有 V 形分子结构的环氧二苯并 [ b , f ] [1,5]重氮辛的新方法。这种独特的方法基于前所未有的碱催化、无溶剂自缩合和氟化邻苯二甲酸的交叉缩合-氨基苯酮。通过 X 射线分析和手性光学方法独立地证实了新合成的重氮辛的结构。重氮辛支架的刚性允许将外消旋体分离成单个对映异构体，这些对映异构体在高达 140 °C 时具有热稳定性。此外，通过进行一系列典型的转化，包括过渡金属催化的反应，在不影响双半胺亚基的情况下进行，证明了重氮辛支架的惰性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00884
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  刚性 V 型环氧二苯并 [ b , f ][1,5]重氮辛的碱催化无溶剂合成

  摘要：

  报道了一种合成具有 V 形分子结构的环氧二苯并 [ b , f ] [1,5]重氮辛的新方法。这种独特的方法基于前所未有的碱催化、无溶剂自缩合和氟化邻苯二甲酸的交叉缩合-氨基苯酮。通过 X 射线分析和手性光学方法独立地证实了新合成的重氮辛的结构。重氮辛支架的刚性允许将外消旋体分离成单个对映异构体，这些对映异构体在高达 140 °C 时具有热稳定性。此外，通过进行一系列典型的转化，包括过渡金属催化的反应，在不影响双半胺亚基的情况下进行，证明了重氮辛支架的惰性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00884

文献信息

• Development of fluorination methods using continuous-flow microreactors
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Laetitia J. Martin、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.083

  日期：2009.8

  The safe and reliable use of various fluorination methods including nucleophilic fluorination (DAST), trifluoromethylation (Ruppert's reagent) and electrophilic fluorination (Selectfluor®) in a continuous-flow microreactor is reported. Special attention was given to the use of in-line scavenging procedures in order to obtain clean products without the need for further purification.

  安全可靠的使用各种氟化方法，包括核氟化（DAST），三氟甲基化（鲁珀特试剂）和电氟化（的Selectfluor ®报道在连续流微反应器）。为了获得清洁的产品而无需进一步纯化，特别注意了使用在线清除程序。