Triethyl 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylate | 1045857-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Triethyl 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1045857-86-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: OUTCCXFGNSXCFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以75 mg的产率得到2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基丙烷-1，2，3-三羧酸：地衣芽孢杆菌的A类β-内酰胺酶BS3的合成和共结晶。

  摘要：

  由甘氨酸乙酯分四步制备标题化合物4，总产率为63％。该柠檬酸的氨基类似物已与地衣芽孢杆菌的A类β-内酰胺酶BS3共结晶，并通过X射线衍射对其复合物的结构进行了全面分析。已针对来自所有不同亚组的成员β-内酰胺酶测试了氨基柠檬酸三乙酯3和游离三酸4。它们是A类β-内酰胺酶的新型抑制剂，仍然适度但比柠檬酸和异柠檬酸更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.045
• 作为产物：
  描述：

  Triethyl 2-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]propane-1,2,3-tricarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以296 mg的产率得到Triethyl 2-aminopropane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基丙烷-1，2，3-三羧酸：地衣芽孢杆菌的A类β-内酰胺酶BS3的合成和共结晶。

  摘要：

  由甘氨酸乙酯分四步制备标题化合物4，总产率为63％。该柠檬酸的氨基类似物已与地衣芽孢杆菌的A类β-内酰胺酶BS3共结晶，并通过X射线衍射对其复合物的结构进行了全面分析。已针对来自所有不同亚组的成员β-内酰胺酶测试了氨基柠檬酸三乙酯3和游离三酸4。它们是A类β-内酰胺酶的新型抑制剂，仍然适度但比柠檬酸和异柠檬酸更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.045

文献信息

• [DE] VERWENDUNG VON ZITRONENSÄUREESTERN ALS KORROSIONSINHIBITOR IN ALKOHOLISCHEN, ALS AEROSOL VERSPRÜHBAREN KOSMETISCHEN ZUSAMMENSETZUNGEN<br/>[EN] USE OF CITRIC ACID ESTERS AS CORROSION INHIBITOR IN ALCOHOLIC COSMETIC COMPOSITIONS THAT CAN BE SPRAYED AS AN AEROSOL<br/>[FR] UTILISATION D'ESTERS D'ACIDE CITRIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CORROSION DANS DES COMPOSITIONS COSMÉTIQUES ALCOOLIQUES PULVÉRISABLES UTILISÉES SOUS FORME D'AÉROSOL
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2016198202A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Estern der Zitronensäure als Korrosionsinhibitor in alkoholischen kosmetischen Zusammensetzungen, welche Wasser sowie Elektrolyte enthalten und als Aerosol aus metallischen Aerosolcontainern versprühbar sind.
• Discovery of novel lipophilic inhibitors of OXA-10 enzyme (class D β-lactamase) by screening amino analogs and homologs of citrate and isocitrate
  作者：Joséphine Beck、Lionel Vercheval、Carine Bebrone、Adriana Herteg-Fernea、Patricia Lassaux、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.149

  日期：2009.7

  Aminocitrate (and homolog) derivatives have been prepared by bis-alkylation of glycinate Schiff bases with bromoacetates (and ethyl acrylate), followed by N-acylation and esters (partial or complete) deprotection. Aminoisocitrate was similarly obtained by mono-alkylation with diethyl fumarate. Evaluation against representative β-lactamases revealed that the free acid derivatives are modest inhibitors

  氨基柠檬酸酯（和同系物）衍生物的制备方法是：将甘氨酸酯Schiff碱与溴乙酸酯（和丙烯酸乙酯）进行双烷基化，然后进行N-酰化和酯（部分或全部）脱保护。通过与富马酸二乙酯单烷基化类似地获得氨基异柠檬酸。对代表性的β-内酰胺酶的评估表明，游离酸衍生物是A类酶的适度抑制剂，而其苄基酯则显示出对OXA-10（D类酶）的良好抑制作用。对接实验的特点是在活性位点发生了疏水相互作用。
• 2-Aminopropane-1,2,3-tricarboxylic acid: Synthesis and co-crystallization with the class A β-lactamase BS3 of Bacillus licheniformis
  作者：Joséphine Beck、Eric Sauvage、Paulette Charlier、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.045

  日期：2008.7

  The title compound 4 has been prepared in four steps from ethylglycinate in 63% overall yield. This amino analog of citric acid has been co-crystallized with the class A beta-lactamase BS3 of Bacillus licheniformis and the structure of the complex fully analyzed by X-ray diffraction. Tris-ethyl aminocitrate 3 and the free tris-acid 4 have been tested against a member beta-lactamase from all distinct

  由甘氨酸乙酯分四步制备标题化合物4，总产率为63％。该柠檬酸的氨基类似物已与地衣芽孢杆菌的A类β-内酰胺酶BS3共结晶，并通过X射线衍射对其复合物的结构进行了全面分析。已针对来自所有不同亚组的成员β-内酰胺酶测试了氨基柠檬酸三乙酯3和游离三酸4。它们是A类β-内酰胺酶的新型抑制剂，仍然适度但比柠檬酸和异柠檬酸更有效。