tert-butyl-[(3R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane | 1201898-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(3R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1201898-60-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: ZLTKTHACKRDYHC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首个不对称全合成阿斯匹林内酯A

  摘要：

  Aspinolide A的第一个全合成方法是使用闭环复分解作为关键步骤。立体异构中心是通过外消旋环氧化物的水解动力学拆分（HKR）生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.151
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-3-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl-[(3R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  首个不对称全合成阿斯匹林内酯A

  摘要：

  Aspinolide A的第一个全合成方法是使用闭环复分解作为关键步骤。立体异构中心是通过外消旋环氧化物的水解动力学拆分（HKR）生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.151

文献信息

• First asymmetric total synthesis of aspinolide A
  作者：Partha Sarathi Chowdhury、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.151

  日期：2009.12

  The first total synthesis of aspinolide A has been achieved using ring-closing metathesis as a key step. The stereogenic centers were generated by means of hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic epoxides.

  Aspinolide A的第一个全合成方法是使用闭环复分解作为关键步骤。立体异构中心是通过外消旋环氧化物的水解动力学拆分（HKR）生成的。
• Stereoselective formal synthesis of aspergillide A
  作者：Gowravaram Sabitha、D. Vasudeva Reddy、A. Senkara Rao、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.013

  日期：2010.8

  The stereoselective formal synthesis of aspergillide A (1), a cytotoxic 14-membered macrolide, is disclosed. The key intermediate, a trisubstituted tetrahydropyran core is prepared by SmI(2)-induced intramolecular reductive cyclization as well as by using sequential alpha-aminooxylation, Homer-Wadsworth-Emmons olefination, and followed by Oxa-Michael cyclization. Other notable transformations in the synthesis include the use of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, esterification, ring-closing metathesis (RCM), and cross-metathesis (CM) reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.