N-(prop-2-enyl)furan-2-acetamide | 294855-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(prop-2-enyl)furan-2-acetamide
• 英文别名: N-allyl-2-furan-2-yl-acetamide；2-(furan-2-yl)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 294855-58-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: OUMQZMFAIGIFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-(prop-2-enyl)furan-2-acetamide 反应 20.0h， 以85%的产率得到7-acetoxy-2-acetyl-1,7,8,8a-tetrahydro-2H-isoquinoline-3-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of bicyclic tetrahydroisoquinolinones by combination of an IMDAF-ring cleavage reaction of N-allyl-2-furan-2-yl-acetamides

  摘要：

  从2-呋喃乙酸衍生的呋喃基酰胺的分子内Diels-Alder反应已经得到研究。包含呋喃和双烯体之间的酰亚胺或三级酰胺键的底物在热解时发生平滑的环加成反应。通过改变反应条件，可以在良好的收率下分离出主要的环加成产物或环开放和乙酰化产物。IMDAF环加成的立体化学结果表明，锚定烯基基团的侧臂与氧桥相关联。半经验AM1计算表明，外向环加成物的能量比相应的内向加成物低11千卡，并且可能这些能量差异的一部分反映在环加成的过渡态中。N-烯丙基-[2-(3,4-二甲氧基苯乙基)]-2-呋喃基-2-基乙酰胺的IMDAF反应在二甲苯中加热后以90%的收率进行。4+2-环加成物在碱处理时发生环开放，生成的醇转化为相应的苄醚。随后进行雷尼镍还原和Bischler-Napieralski环化反应，形成小檗碱生物碱的四环骨架。关键词：分子内、环加成、Diels-Alder、呋喃酰胺、杂环。

  DOI：

  10.1139/v99-234
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-[7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-(2Z)-ylidene]-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到N-(prop-2-enyl)furan-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  On the Reactivity of (7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylidene)amines. Different Reaction Paths Leading to the Same Final Products

  摘要：

  The reaction of amines, N-substituted by a 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylidene moiety, either with PhSCl or mCPBA (meta-chloroperbenzoic acid) unexpectedly afforded the same type of furan derivatives by two different reaction paths. The results confirm the intervention of a homoconjugative, electron-releasing. effect of the oxabicycloalkenylideneamine moieties, as predicted theoretically.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3667::aid-hlca3667>3.0.co;2-z