[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate | 1243247-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1243247-63-3
• 化学式: C₅₇H₅₆O₁₆
• 分子量: 997.062
• InChiKey: DOIGHMWHQAWOEK-JKRWCOCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-4,5-bis(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate 、 allyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel galactosyl donor with 2-naphthylmethyl (NAP) as the non-participating group at C-2 position: efficient synthesis of α-galactosyl ceramide

  摘要：

  Piedommant alpha-linked products can be generated in glycosylation involving galactosyl trichloroacetimiclate donors with 2-naphthylmethyl (NAP)as the non-participating group at C-2 position The above-mentioned donor was successfully utilized for the synthesis of alpha-galactosyl ceiamide. (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.071