((2S,5S)-1-((4R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylenehexan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1536054-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,5S)-1-((4R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylenehexan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1536054-12-2
• 化学式: C₃₈H₅₈O₇Si
• 分子量: 654.96
• InChiKey: PPHQKYXSEACHLY-QZCIJFHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,5S)-1-((4R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylenehexan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 臭氧 、 苏丹红 、 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.63h， 以91%的产率得到(2R,5R)-6-((4R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Alcohol C–H Allylation and syn-Crotylation: C9–C20 of Tetrafibricin

  摘要：

  The C9-C20 segment of the fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 10 steps (longest linear sequence). Ruthenium catalyzed enantioselective syn-crotylation is used to construct C9-C13. Iridium catalyzed asymmetric alcohol C-H allylation of a commercial malic acid derived alcohol is used to construct C14-C20. Recovery and recycling of the iridium catalyst is described.

  DOI：

  10.1021/ol403566w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-((R)-3-bromobut-3-en-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((2S,5S)-1-((4R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylenehexan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Alcohol C–H Allylation and syn-Crotylation: C9–C20 of Tetrafibricin

  摘要：

  The C9-C20 segment of the fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 10 steps (longest linear sequence). Ruthenium catalyzed enantioselective syn-crotylation is used to construct C9-C13. Iridium catalyzed asymmetric alcohol C-H allylation of a commercial malic acid derived alcohol is used to construct C14-C20. Recovery and recycling of the iridium catalyst is described.

  DOI：

  10.1021/ol403566w