4-溴-3,3'-二羟基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 | 1038909-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-3,3'-二羟基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4-bromo-3,3'-dihydroxy-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-Bromo-2-(3-hydroxy-6-methylpyridin-2-yl)-6-methylpyridin-3-ol
• CAS: 1038909-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: APOAZQBILIJBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3,3'-二羟基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4-trimethylsilylethynyl-3,3'-dihydroxy-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  基于4-炔烃官能化的[2,2'-联吡啶] -3,3'-二醇染料的发光激发态分子内质子转移（ESIPT）染料。

  摘要：

  功能化的6,6'-二甲基-3,3'-二羟基-2,2'-联吡啶染料（BP（OH）（2））表现出相对强烈的荧光，该荧光来自由激发态分子内质子转移（ESIPT）形成的弛豫激发态）。（BP（OH）（2））物种的溴化官能化，然后由钯（0）催化的反应允许（通过炔烃系链）官能团的连接，例如单线态发射体重氮杂双并苯（bodipy）基团或螯合模块（特吡啶（terpyridine; terpy）。所述基于叔丁基的化合物的X射线结构证实了3，3′-二羟基-联吡啶单元的平面性。当在流体溶液中，在298 K的固态和在77 K的硬质玻璃中时，新染料在纳秒级时标上都显示出相对强烈的发射。在某些情况下，观察到了激发波长的发光，并归因于1）当在Franck-Condon态中引入的振动能量不足时（特别是化合物），ESIPT过程的效率低下，这是由直接光激发引起的； 2）存在另外的激发态无需进行ESIPT流程即可停用为基态。对于

  DOI：

  10.1002/chem.200701803
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine-3,3'-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-溴-3,3'-二羟基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于4-炔烃官能化的[2,2'-联吡啶] -3,3'-二醇染料的发光激发态分子内质子转移（ESIPT）染料。

  摘要：

  功能化的6,6'-二甲基-3,3'-二羟基-2,2'-联吡啶染料（BP（OH）（2））表现出相对强烈的荧光，该荧光来自由激发态分子内质子转移（ESIPT）形成的弛豫激发态）。（BP（OH）（2））物种的溴化官能化，然后由钯（0）催化的反应允许（通过炔烃系链）官能团的连接，例如单线态发射体重氮杂双并苯（bodipy）基团或螯合模块（特吡啶（terpyridine; terpy）。所述基于叔丁基的化合物的X射线结构证实了3，3′-二羟基-联吡啶单元的平面性。当在流体溶液中，在298 K的固态和在77 K的硬质玻璃中时，新染料在纳秒级时标上都显示出相对强烈的发射。在某些情况下，观察到了激发波长的发光，并归因于1）当在Franck-Condon态中引入的振动能量不足时（特别是化合物），ESIPT过程的效率低下，这是由直接光激发引起的； 2）存在另外的激发态无需进行ESIPT流程即可停用为基态。对于

  DOI：

  10.1002/chem.200701803