3β-benzoyloxy-12α,13-epoxyoleanane | 106454-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-benzoyloxy-12α,13-epoxyoleanane
• CAS: 106454-62-0
• 化学式: C₃₇H₅₄O₃
• 分子量: 546.834
• InChiKey: INBWNDOOMJRKPG-IEMFCDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-12α,13-epoxyoleanane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-benzoyloxy-13β-oleanan-12-one
  参考文献：
  名称：

  燕麦根对“全食”疾病的抵抗因子，阿文霉素A-1，A-2，B-1和B-2及其伴随物质的结构

  摘要：

  已显示具有12-氧代基团的avenestergenins不是真正的avenacin系列糖苷配基：后者是12、13β-环氧化物。预计酸水解会产生avenestergenins的13α，12-酮而不是13β，12-酮，并且该过程的化学过程是使用来自3β-苯甲酰氧基油酸酯的12α，13α-和12β，13β-环氧化合物建模的-12-烯并分离13α和13β12酮。前者在酸性条件下很容易转化为后者，类似于酸性蛋白的水解。燕麦提取物的搜寻已导致分离出名为acavenavenagenin A-1的avenacin A-1系列真正的游离糖苷配基。

  DOI：

  10.1039/p19860001917
• 作为产物：
  描述：

  β-amyrin benzoate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以340 mg的产率得到3β-benzoyloxy-12α,13-epoxyoleanane
  参考文献：
  名称：

  燕麦根对“全食”疾病的抵抗因子，阿文霉素A-1，A-2，B-1和B-2及其伴随物质的结构

  摘要：

  已显示具有12-氧代基团的avenestergenins不是真正的avenacin系列糖苷配基：后者是12、13β-环氧化物。预计酸水解会产生avenestergenins的13α，12-酮而不是13β，12-酮，并且该过程的化学过程是使用来自3β-苯甲酰氧基油酸酯的12α，13α-和12β，13β-环氧化合物建模的-12-烯并分离13α和13β12酮。前者在酸性条件下很容易转化为后者，类似于酸性蛋白的水解。燕麦提取物的搜寻已导致分离出名为acavenavenagenin A-1的avenacin A-1系列真正的游离糖苷配基。

  DOI：

  10.1039/p19860001917