(E)-1-<(p-methoxybenzyl)oxy>-butadiene | 124603-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-<(p-methoxybenzyl)oxy>-butadiene
• 英文别名: (E)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)buta-1,3-diene；1-[[(1E)-buta-1,3-dienoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 124603-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: CODPVEMRFNRUQL-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-<(p-methoxybenzyl)oxy>-butadiene 、 2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 在 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (3aS,11aS,14aR,16bR)-2,2,13,13-tetra-isopropyl-3a,11a,14a,16b-tetrahydro-bis(1,3-dioxolano[4',5':3,4]pyrrolo)[1,2-a:1',2'-a]naphtho[1,2-d:8,7-d']diimidazole 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.25h， 以97.8%的产率得到(4aR,8S,8aR)-2-methoxy-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-4a-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  水，ZnII催化的不对称醌Diels-Alder反应的基本元素：高功能化顺式十氢化萘的多选择构建。

  摘要：

  两端均具有两个二氧戊环的C2-手性双am型sp2 N二齿配体（LR）的ZnII配合物催化邻烷氧基-对苯醌和1-烷氧基之间的高效醌不对称Diels-Alder反应（qADA）。 -1,3-丁二烯构建高度官能化的手性顺式十氢化萘，在H2 O存在下（H2 O：ZnII = 4-6：1）以高> 99：1的对映体比例进行合成。在没有水的情况下，几乎没有反应发生。具有较高的Zn / LR比，手性配体的负载量可以最小化至0.02mol％。首次成功归因于底物的超分子3D排列，其中两个“ H2 O-ZnII”反应性质子与一个二氧戊环氧原子和一个单点结合的二烯形成线性氢键网络。ZnII原子通过n-π*吸引作用捕获固定在另一个二氧戊环氧原子上的接受电子的两点结合醌。该机理得到1 H NMR研究，动力学，相关ZnLR配合物的X射线晶体学分析以及配体和底物结构-反应性-选择性的关系的支持。

  DOI：

  10.1002/asia.201900995
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 顺式-1,4-二氯-2-丁烯 生成 (E)-1-<(p-methoxybenzyl)oxy>-butadiene
  参考文献：
  名称：

  BURKE, STEVEN D.;COBB, JEFFERY E.;TAKEUCHI, KUMIKO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2138-2151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Introduction of intramolecular hydroformylation for complex molecule functionalization
  作者：Steven D. Burke、Jeffery E. Cobb、Kumiko Takeuchi

  DOI：10.1021/jo00294a030

  日期：1990.3