(2S)-4-[(E)-9-iodonon-8-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one | 1052734-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-4-[(E)-9-iodonon-8-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1052734-82-3
• 化学式: C₁₄H₂₁IO₂
• 分子量: 348.224
• InChiKey: RXCMXTPUWLQNBP-OANVXVOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[(E)-9-iodonon-8-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one 、 (2R,3R,6R)-2-dodecyl-3-(methoxymethoxy)-6-[(1R)-1-(methoxymethoxy)-3-butyn-1-yl]tetrahydropyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以67%的产率得到(2R,3R,6R)-2-dodecyl-3-(methoxymethoxy)-6-{(1R,5E)-1-(methoxymethoxy)-13-[(5S)-5-methyl-3,4-dihydrofuran-2-on-3-yl]tridec-5-en-3-ynyl}tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranicin and its deoxygenated analogues and their inhibitory action with bovine heart mitochondrial complex I

  摘要：

  Total synthesis of pyranicin and its deoxygenated analogues was achieved using Cl(2)Pd(CH(3)CN)(2) catalyzed diastereoselective cyclization of the allylic ester as the key step. The inhibitory activity of these compounds for mitochondrial NADH-ubiquinone oxicloreductase (complex I) was poorer than those of ordinary mono-THF acetogenins such as annonacin. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.028